有机合成（一）——重要有机物之间的相互转化有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2•CH≡CH+HXCH2＝CHX催化剂乙炔(CH≡CH)的加成•与H2，X2：•CH≡CH+X2CHX＝CHXH2，X2•与HX，H2O：•CH≡CH+H2CH2＝CH2催化剂△•CH≡CH+H2OCH3CHO催化剂HX△与HCN：•CH≡CH+HCNCH2＝CH-CN催化剂丙烯腈有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br•CH2＝CH2+HXCH3CH2X催化剂乙烯(CH2＝CH2)的加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)•CH2＝CH2+X2CH2XCH2X•CH2＝CH2+H2CH3CH3催化剂△•CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂•CH2＝CH2+HCNCH3CH2CN催化剂有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去消去水解取代光(hv)•CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr或CH3CH2Br+KOHCH2＝CH2↑+KBr+H2O醇△•CH3CH2BrCH2＝CH2↑+HBrKOH，醇△•CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrKOH，水△或CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水△•CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O浓H2SO4170℃•CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O△条件！！有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去•2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O•2CH3CHO+O22CH3COOH△催化剂•CH3CHO+H2CH3CH2OH加热、加压Ni•CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4△△催化剂有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去有机化合物之间的转化关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去有机合成原料目标化合物（TM）分子骨架的构造官能团的引入和转化简单、易得特定结构和功能有机合成——分子骨架的构造•增长碳链•减少碳链•成环•开环酯化，醇分子间脱水成醚，C＝C、C≡C与HCN加成，加聚、缩聚等反应多元羧酸和多元醇形成环酯等反应环酯的水解等反应酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应有机合成——官能团的引入•引入C＝C的三种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入•引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。•引入-X的三种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入•引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。•引入-X的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。•引入-OH的四种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入•引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。•引入-X的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。•引入-OH的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。有机合成——官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.官能团种类变化：水解CH3CH2-OH氧化CH3CH2-BrCH3-CHOb.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br消去CH2=CH2加Br2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Br逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成草酸乙二酯的合成C—OCH2C—OCH2OO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线OOOO
