第3课时重要有机物之间的相互转化[学习目标定位]1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架,官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法,知道常见的合成路线。一、有机物之间的转化关系1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。①CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH;②2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O;③2CH3CHO+O2――→2CH3COOH;④C2H5OH+HBr――→CH3CH2Br+H2O;⑤CH3COOH+C2H5OH((((CH3COOC2H5+H2O;⑥CH3CH2Br+NaOH――→CH2===CH2↑+NaBr+H2O。2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程,并说明反应类型。(1)CH3CH2OH――→CH2===CH2↑+H2O,消去反应;(2)CH2===CH2+Cl2―→,加成反应;(3)+2NaOH――→+2NaCl,水解反应(或取代反应)。3.烃和烃的衍生物转化关系如图所示若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与氢气的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的三种方法:不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物发生的取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。(3)在有机物中引入羟基的三种方法:卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。(4)在有机物中引入醛基的两种方法:醇的氧化反应,烯烃的氧化反应。2.从有机物分子中消除官能团(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键,可通过加成反应。(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除—OH。(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。(4)通过水解反应可消除酯基。例1(2017·扬大附中高二期中)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍,有机物A~E能发生下图所示一系列变化,则下列说法错误的是()A.A分子中所有原子均在同一平面内B.C4H8O2含酯基的同分异构体有4种C.C的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能D.等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等答案C解析依题意可得气态烃A的相对分子质量为28,即A为乙烯,由连续催化氧化可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,E为乙酸乙酯。乙烯为平面结构,所以所有原子在同一平面内,则A项正确;分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种,即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3,B项正确;C为乙醛,其水溶液不是福尔马林,甲醛的水溶液是福尔马林,C项错误;金属钠能与醇羟基反应放出氢气,也能与羧基反应放出氢气,而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子,因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的,D项正确。【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法例2已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填序号)。(2)写出下列物质结构简式:E_______________________________________________,F________________________________________________________________________。【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】有机合成中常见的碳链变化答案(1)②③(2)或解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是加成反应,生成的B是1,2二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2甲基丁二酸。二、有机合成1.请设计合理方案:以CH2===CH2为原料,合成答案CH2===CH2――――――→CH3CH2OH――→CH3CHO――――――――→CH3COOH――――――――→。2.有以下一系列反应,如图所示,最终产物为草酸()。A――→B――→C――→D――→E...