全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断1．苯环侧链引羧基如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4．双烯合成如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。5．羟醛缩合有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。6．硝基苯的还原反应7．芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHO――→RCH===CHCHO＋H2O；②。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。(3)E的结构简式为_____________________________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________________________________。(5)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C→D为C===C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；(3)E的结构简式为。(4)F生成H的化学方程式为＋。(5)根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2－丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为答案：(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)见解析1．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：。回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________，化学名称是________________________。(2)B的分子式为________。(3)②反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________。(4)①和③的反应类型分别是____________、____________。(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式是______________________________________________________。答案：(1)2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯)(2)C5H8O22．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。已知：③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________反应。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是_____________________________________________________________。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_____________________________________________________________________________。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是______________________________________________________________。(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A――→B……――→目标产物)。解析：由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。...
