第十四章烃的衍生物第一课时卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1.掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用
2.学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护
3.掌握卤代烃卤原子的检验方法
教与学方案【自学反馈】1.卤代烃的物理性质2
卤代烃的化学性质(1)水解反应条件:方程式:规律:(2)消去反应条件:方程式:规律:3
基团的引入和消去(1)羟基的引入①取代法例:②水化法例:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH③还原法例:CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△加压催化剂△笔记与反思④氧化法例:2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O⑤水解法例:CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH⑥酸化法例:+HCl+H2O(2)羟基的消去①脱水法例:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O②氧化法例:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③酯化法例:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O④取代法例:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑤中和法例:H3C--OH+NaOHH3C--ONa+H2O2.基团的保护(1)基团保护①醛基的保护如:②双键的保护如:③羟基的保护如:R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如:⑤氨基的保护如:【例题解析】催化剂△加压浓H2SO4△H2SO4△催化剂△浓H2SO4△【例1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式中R代表烃基,副产物均以略去(请注意H和Br所加成的位置)写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式,特别注意标明反应条件
【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下