1螺共轭效应及其应用基础有机化学中讲过，共轭（π-π，ρ-π）和超共轭（σ-π，σ-ρ）的最大特点是分子共平面和电子云平均化
不共面的分子中的（π-π，σ-π）以及（ρ-π），（σ-ρ）一般不能发生共轭现象
如：C-H的σ轨道与ρ或π轨道不能发生个交盖，丙二烯的两个双键也不能发生交盖，如Scheme1
Scheme1___________________________________________________________________国家自然科学基金(No
20472064)和天津市自然科学基金（No
04304311）资助项目但在含有共轭体系的螺环化合物中，相互垂直的双键之间有一定的作用
1967年Simmons和Fukunaga[1]首次发现了通过sp3杂化的螺碳原子相连的两个相互垂直的π体系存在较强的作用，将之称之为螺共轭效应（spiroconjugationeffect）
1螺共轭效应的理论研究自1967年SimmonsandFukunaga[2]首次提出螺共轭以来，这种特殊的超共轭现象一直是化学工作者关注的热点，经过40多年的研究，螺共轭已被理论化学和实验化学在许多真实分子中所证实
1973年Semmelhack等[2]合成了螺[4
4]壬四烯，螺[4
4]壬三烯，螺[4
4]壬二烯，如Scheme2
Scheme2其中螺[4
4]壬四烯合成如Scheme32Scheme3对螺[4
4]壬四烯进行光电子能谱分析发现，其成键轨道与反键轨道之间的能级差为1
23eV,相邻p轨道相交盖约为20%
其轨道能级裂分图[3]如Scheme4
Scheme4在UV光谱中，螺[4
4]壬三烯吸收为254nm（ε:12750)，螺[4
4]壬二烯为254nm（ε:12250)，螺[5
5]壬四烯为276nm（ε:1120），218nm（ε:5350），吸收峰红移且发生
