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判断、书写同分异构体专题VIP免费

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课堂导练:(2013·海南化学·18I)[选修5——有机化学基础](20分)18-I(6分)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有()A.已烷B.已烯C.1,2-二溴丙烷D.乙酸乙酯[答案]BD判断、书写同分异构体一、定义:分子组成相同、结构不同的物质互称同分异构体二、分类:1、有机物间2、无机物间3、有机物和无机物间结构三、有机物间同分异构体种类的判断、结构简式的书写步骤1、碳(胳)架异构2、官能团异构1)官能团位置异构2)官能团类型异构3、立体异构1)顺反(几何)异构2)手性(对映、旋光)异构3)构象异构四、判断、书写同分异构体的方法(一)降碳对称法:1、方法、原则:主链由长到短,支链由整到散,位置有心到边,排布分对、邻、边。2、适用范围:烷烃、碳架同分异构体(二)等效氢法1、等效氢的定义:具有完全相同化学环境的氢原子叫等效氢2、等效氢的种类:1)同碳上的氢2)同碳所连甲基上的氢3)呈镜面对称碳原子上的氢3、判断依据:等效氢的种类即为一元取代物的种类4、适用范围:饱和一元卤代烃、一元醇、一元醛、一元羧酸、苯环的一元取代物同分异构体5、典例:1)C5H11Cl同分异构体2)C8H10O苯环的一元取代物同分异构体的种类(三)等效键法1、等效键定义:在有机物的骨架结构中具有完全相同化学环境的键叫等效键2、等效键的判断依据:1)同碳所连甲基键2)骨架结构中呈镜面对称的键3、同分异构体的判断依据:1)等效键的种类即为一元取代物的种类(烯、炔、醚、酮)2)通过等效键的种类判断苯环二元取代物同分异构体的种类(邻、间、对中的一种相同,二种2倍,三种3倍)4、适用范围:饱和一元烯、炔、醚、酮、苯环二元取代物同分异构体5、典例:C8H10O苯环二元取代物同分异构体(四)降碳重组法1、定义:含碳基团可以拼接的有机物同分异构体种类的判断、结构简式的书写1)根据酯的形成特点(酯可由酸和醇形成),可将酯拆成酸和醇降低了碳的个数,再重新组合,从而降低了判断同分异构体的难度。2)根据酯的结构特点:酰基+烃氧基3)芳香化合物:(含)苯基结构+其他含碳结构2、适用范围:饱和一元酯、芳香化合物3、典例:1)分子组成符合C5H10O2、C6H12O2的酯的同分异构体2)分子组成符合C8H8O2、C9H10O2的芳香酯的同分异构体(提示:注意酚酯)六、官能团类型异构(一)定义:因官能团类型不同而导致的异构叫官能团类型异构(二)种类:1、单烯烃、环烷烃2、炔烃、二烯烃3、饱和一元醇、醚4、饱和一元醛、酮、烯醇5、饱和一元羧酸、酯6、葡萄糖、果糖7、麦芽糖、蔗糖8、氨基酸、硝基烷9、酚、芳香醇、芳香醚(五)换元法:1、定义:通过变换研究对象,将问题转移至新的知识背景中去研究,从而使复杂问题简单化的方法。2、适用范围:多元取代同分异构体3、典例1)C3H2Cl6同分异构体的种类2)四甲基苯同分异构体的种类3)六氯萘同分异构体的种类七、多元取代物同分异构体(一)方法(二)种类1、同官能团2、异官能团(等效官能团)例:1、羧基=酯基=羟基+醛基=羟基+羰基=醚键+醛基=醚键+羰基2、醛基=羰基=双键+羟基=双键+醚键=环+羟基=环+醚键(六)对称移动法:1、定义:以基元取代物为基础,遵循对称和一(多)一动原则,确定二(多)元取代物同分异构体种类、书写同分异构体结构简式的方法。2、适用范围:同(异)官能团二(多)元取代物同分异构体种类的判断、结构简式的书写。3、典例:1)二氯丙烷、一氯丙醇2)二氯联二苯3)二氯萘4)C8H10O苯环三元取代同分异构体的种类、结构简式5)组成符合C4H8O2醇醛的同分异构体结构简式八、立体异构(一)分类1、顺反异构1)定义顺反异构(英文:Cis-transisomerism):也称几何异构(geometricisomerism),立体异构的一种,由于双键不能自由旋转引起的,一般指不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有C=N双键,N=N双键及环状等化合物的顺反异构。顺式异构体:两个相同原子或基团在双键或环的同侧的为顺式异构体,也用cis-来表示。反式异构体:两个相同原子或基团在双键或环的两侧的为反式异构体,也用trans-来表示。2)产生条件:⑴分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);⑵双键上同一碳上不...

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