第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物卤代烃:一、烃的衍生物复习1、水解反应2、消去反应通式:R-X代表物:C2H5-Br主要化学性质CnH2n+1-X官能团:-X醇1、与钠反应6、与HX取代反应R-OH代表物:C2H5-OH主要化学性质CnH2n+1-OH官能团:-OH饱和一元醇通式:一元醇通式:或CnH2n+2O3、消去反应2、分子间脱水5、氧化反应4、酯化反应酚1、有弱酸性通式:代表物:C6H5-OH主要化学性质CnH2n-6-O官能团:-OH2、取代反应6、缩聚反应3、显色反应4、氧化反应5、加成反应羧酸1、酸的通性2、酯化反应通式:R-COOH代表物:CH3COOH主要化学性质CnH2nO2官能团:-COOH饱和一元羧酸通式:醛1、加成反应2、氧化反应通式:R-CHO代表物:CH3CHO主要化学性质CnH2nO官能团:-CHO饱和一元醛通式:又叫还原反应酯水解反应通式:R-COOR,代表物:CH3COOCH2CH3主要化学性质CnH2nO2官能团:-COO-C烃基是饱和的:二、有机物的几点特性:1、能使酸性KMnO4褪色的有机物:2、因化学反应能使溴水褪色的有机物:3、互为类别异构的物质:烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛裂化汽油。单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃、环烯烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、芳香醚醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯、羟基醛(CnH2nO2)氨基酸与硝基化合物(CnH2n+1NO2)5、能发生银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用:实验室制乙烯——催化剂、脱水剂硝化反应——催化剂、吸水剂磺化反应——反应物、吸水剂酯化反应——催化剂、吸水剂6、能与新制Cu(OH)2反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、羧酸7、能与NaOH反应的有机物:卤代烃、酯、羧酸、酚三、混合物的分离或提纯(除杂)混合物除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯乙炔)溴水洗气CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4甲烷(甲醛)水洗气甲醛易溶于水酒精(水)生石灰蒸馏CaO+H2O=Ca(OH)2苯(甲苯)高锰酸钾溶液NaOH溶液分液甲苯被高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸溶于NaOH溶液中苯(苯酚)NaOH溶液分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O乙酸乙酯(乙酸或乙醇)饱和碳酸钠溶液分液混合物除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙醇(乙酸)NaOH蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷(乙醇)水分液溴苯(Br2)NaOH溶液分液Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(NO2)蒸馏水或NaOH溶液分液3NO2+H2O=2HNO3+NO2NO2+2NaOH=NaNO3+NaNO2+H2O淀粉液(氯化钠)蒸馏水渗析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析