煤的干馏苯-(2)VIP免费

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-苯一、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，严重的可能导致白血病。有毒苯的发现阅读材料：1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3、1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量为78和分子式为C6H6。根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？请你根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则写出C6H6可能的结构简式。CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2等（1）6个碳原子构成平面正六边形；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单键，碳碳双键交替。凯库勒19世纪，德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：【实验探究】：苯分子中是否含有碳碳双键？操作方法现象结论苯分子中不存在碳碳双键上层为无色，下层为紫色上层变为橙红色，下层无色苯分子中不存在碳碳双键加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。加入酸性高锰酸钾溶液二、苯的分子结构二、苯的分子结构C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：•①苯分子具有平面正六边形结构•②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构球棍模型比例模型性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构苯的化学性质预测Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯1.取代反应三、苯的化学性质实验思维拓展：2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下?4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应，为什么？用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾生成，锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应，生成溴苯的同时有溴化氢生成1.溴的状态？该反应的催化剂是？液溴、FeBr3（2）苯与硝酸反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水1.加热方法2.温度计的位置硝基苯三、化学性质三、化学性质2.加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△C6H6C6H123.燃烧氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟苯四、、苯的用途本课小结苯分子结构：介于单键和双键之间的独特的键物理性质化学性质氧化反应（可燃性）加成反应用途取代反应