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1、有机化合物的合成VIP免费

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第三章第一节有机化合物的合成--第1课时联想.质疑同学们,通过《有机化合物的结构与性质烃》、《官能团与有机化学反应烃的衍生物》两章内容的学习,我们通过有机化合物结构的学习,了解了有机化合物种类繁多的原因;理解了取代反应、加成反应、消去反应等有机反应类型的概念;也掌握了烃及烃的衍生物的相关性质,从而让人眼花缭乱的有机化学反应是有规律可循的,纷繁的有机化合物之间是可以实现有序转化的,我们可以将无机物转化为有机物,我们还可以人工合成出自然界中存在天然有机物,甚至还可以创造出自然界不存在但确实是我们有所需的或者可以被我们所利用的有机物。联想.质疑问题1在你的学习、生活中你体会到有机合成的重要性了吗?联想.质疑问题2你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗?科学方法和工作程序:1.自然界中存在的有机化合物→测定结构→设计合成路线;2.根据需要可以修改自然界存在的有机化合物的结构,改良其性能,使他们更好地适应现代人类生产、生活的需要;3.当人们需要某种具有特殊性质或功能的有机化合物时,则要先明确这种有机化合物应该具有什么样的结构,再进行合成工作。明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线和步骤合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成(思路)步骤:有机合成的概念利用、、、的原料,通过有机反应,生成具有特定的有机化合物。简单易得结构和功能无(低)毒无(低)污设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基增长碳链缩短碳链开环,成环一、有机合成的关键CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH(ɑ-H加成)CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烃加成HCN羟醛缩合;2、能使碳链增长的反应通常有:卤代烃的取代反应;1。卤代烃的取代反应;(1)与NaCN;(2)与炔基钠;2。醛酮的加成反应;(1)与HCN(2)醛酮半缩醇;(3)羟醛缩合;小结:能使碳链增长常用的方法:3、碳链缩短的反应通常有:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反应羧酸盐的脱羧反应烯烃、炔烃的氧化反应(KMnO4)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:小结:能减短碳链的常用方法1、氧化反应(酸性KMnO4溶液)(1)烯烃、炔烃;(2)苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:(1)、在分子中引入卤素原子的反应通常有:CH4+Cl2(光)→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烃与X2取代CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl一定条件③醇与HX的取代含有α-H烯烃,炔烃,醛酮.羧酸与卤素的取代②烯烃、炔烃与HX、X2的加成在有机合成中除了构建碳骨架,官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。学生分组交流讨论引入-X,-OH,羰基,羧基,碳碳双键方法有哪些。小结:分子中引入卤素原子的常用方法1、取代反应(1)烃与X2的取代;(2)醇与HX的取代(3)含有α-H烯烃,炔烃,醛,酮,羧酸与卤素取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成(2)、在分子中引入羟基的反应通常有:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件②卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烃与水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△③醛、酮中羰基与H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸还原小结:分子中引入羟基的常用方法1、水解(1)卤代烃;(2)淀粉2、加成反应(1)烯烃与水;(2)醛、酮与H23、羧酸还原LiAlH4做还原剂(3)、在分子中引入羰基(醛基)的反应通常是:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化氧化(4)、在分子中引入羧基的反应通常有:CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烃及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小结:分子中引入羰基(醛基)的主要途径醇的催化氧化;分子中引入羧基的主要途径:氧化反应(1)醛的氧化(2)苯的同系物氧化(3)烯烃氧化(5)在分子中引入碳碳双键的反应通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O...

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