高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题VIP专享VIP免费

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用__________的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。3．官能团的引入和转化（1）引入碳碳双键的方法①__________；②__________；③__________。（2）引入卤素原子的方法①__________；②__________；③__________。（3）引入羟基的方法①__________；②__________；③酯的水解；④__________。4．有机合成的过程二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为：2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成：合成步骤(用化学方程式表示)：（1）_____________________________________；（2）_____________________________________；（3）_____________________________________；（4）（5）_____________________________________。【答案】一、1．简单、易得2．官能团3．（1）①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃的不完全加成（2）①醇(或酚)的取代②烯烃(或炔烃)的加成③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代（3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的还原二、2．（1）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）（3）（5）重点一、官能团的引入和消去方法举例引入碳碳双键醇、卤代烃的消去反应CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应+HClCH2=CHCl引入卤素原子炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl+HClCH2CHCl烷烃、芳香烃的取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl2+HCl醇与氢卤酸(HX)的取代反应R—OH+HXR—X+H2O引入羟基烯烃与水的加成反应CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮的还原反应RCHO+H2RCH2OH卤代烃、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+H—OH羧酸在一定条件下被还原RCOOHRCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3)2C=O引入羧基醛的氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHCHCH32CH3COOH酯的水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH4．官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3（2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O（3）通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应【解析】消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误。酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子，B项错误。酯的水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误。烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。【答案】D二、有机合成的分析方法1．设计有机合成路线的原则和方法（1）设计有机合成路线时应遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。④所选用的合成原料要无害、易得、廉价。（2）设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子入手，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料中间体中间体目标产物逆合成分析法此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维模式：目标产物中间体中间体原料综合推理法设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决2．设计有机合成路线的一般程序——逆合成分析法（1）逆合成分析法的一般思路（2）逆合成分析法的应用举例—...