高中化学 最困难考点系列 考点2 有机物结构式的确定 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题VIP专享VIP免费

考点2有机物结构式的确定【考点定位】本考点考查有机物结构式的确定，根据有机物的性质特征或结构特征，推断有机物的结构，确定结构式，常见的方法有化学方法和物理方法，其中化学方法是重点，等效氢的判断是难点。【精确解读】1．化学方法：利用特征反应鉴定出官能团的数目和种类，再根据分子式和价键规律从而确定结构式；根据特征反应确定官能团种类：反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含-COOH)使溴水褪色C=C、C≡C或-CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或-CHO、苯的同系物等ABCA是醇(-CH2OH)2．确定有机物结构的物理方法①红外光谱的应用当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱的应用处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在光谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。【精细剖析】1．判断等效氢的方法为：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。【典例剖析】质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2：5，核磁共振氢谱显示，该物质中只有两种类型的氢原子．关于该化合物的描述中，不正确的是()A．该化合物可能为2甲基2丙醇B．该化合物为2丁醇的同分异构体C．该化合物可能为乙醚D．该化合物为乙醚的同系物【答案】D【变式训练】某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为()A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2CH2COOH【答案】A【解析】由图①可知此有机物的最大质荷比为46，故其相对分子质量为46，由图②可知：有机物A中存在三种化学环境不同的H，且吸收强度为3：2：1，故A为乙醇，故答案为A。【实战演练】1．能够证明乙醇分子(C2H6O)组成的最充分的理由是()A．23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气B．1mol乙醇充分燃烧生成2molCO2和3molH2O，消耗3molO2C．乙醇的沸点高于乙烷D．1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛【答案】B2．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2Na-→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br【答案】C【解析】由题目信息可知，溴乙烷中C-Br键断裂，乙基相互连接形成正丁烷，溴原子与钠形成溴化钠，若形成环状结构，该溴代烃中应含有2个Br原子，故应用CH2BrCH2Br与Na反应合成合成环丁烷，故答案为C。3．图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物可能为()A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH2COOHC．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCH2COOH【答案】A【解析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3-和-CH2-，含有C=O双键，C-O-C单键，因此该分子中有2个CH3，1个-CH2-，所以A的结构简式为CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故答案为A。【自我反思】