5月29日卤代烃在有机合成中的应用高考频度:★★★★☆难易程度:★★★☆☆典例在线有下列合成路线:ABC(1)上述过程属于加成反应的有____________(填序号)
(2)反应②的化学方程式为______________________________
(3)反应④为____________反应,化学方程式为______________________________
【参考答案】(1)①③⑤(2)+2NaOH2NaBr+2H2O+(3)取代(或水解)+2NaOH2NaBr+【试题解析】环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成1,2-二溴环己烷;1,2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,可生成环己炔,也可以生成1,3-环己二烯(),根据题给合成路线中的第③步反应及生成物可知,此处生成物应是1,3-环己二烯;1,3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4-加成反应,得生成物;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由可得到,通过加氢得最终产物
解题必备在有机合成中,卤代烃具有重要的桥梁作用,它与其他物质的转化关系如图所示:在有机合成时,常常是先引入卤原子,再将其转化为其他官能团
(1)引入卤素原子的方法①加成法a.引入一个卤素原子:CH2=CH2+HBrCH3CH2Br+HClCH2=CHClb.引入多个卤素原子:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br+2Br2CHBr2—CHBr2②取代法CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(生成物不唯一,一般不用此法)CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl+Cl2+HCl+Cl2HCl+(或)+Cl2HCl+一般情况下,光照时发生苯环侧链上的取代反应,有Fe粉作催化剂时发生苯环上的取代反应
(2)将卤素原子转化为其他官能团的方法①水解反应引入—OH
例如:a.CH3CH2