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第二章烃的衍生物卤代烃第一节卤代烃第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。【学习导航】通过本节内容的学习，你能：通过本节内容的学习，你能：11．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。质。22．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。思想。33．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。有机物的安全使用问题。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：ClX一、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrHCCBrHHHHCH3CH2Br或C2H5Br1、结构溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：水解反应机理CH3CH2OHBrHCH3CH2OHHBr（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解NaOH溶液消去反应机理（2）消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少小氢”思考3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溶剂。二、卤代烃的物理性质（一）卤代烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.2.随卤素原子序数的增大而升高随卤素原...