第二章烃的衍生物卤代烃第一节卤代烃第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。【学习导航】通过本节内容的学习，你能：通过本节内容的学习，你能：11．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。质。22．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。思想。33．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。有机物的安全使用问题。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：ClX一、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrHCCBrHHHHCH3CH2Br或C2H5Br1、结构溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：水解反应机理CH3CH2OHBrHCH3CH2OHHBr（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解NaOH溶液消去反应机理（2）消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少小氢”思考3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溶剂。二、卤代烃的物理性质（一）卤代烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.2.随卤素原子序数的增大而升高随卤素原...
