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高等职业教育技能型人才培养培训工程系列教材第五章第五章天然药物化学天然药物化学成分成分的结构测定的结构测定知识目标:知识目标:掌握天然药物化学成分结构测定的程序。熟悉各种光谱技术在天然药物化学成分结构测定中的应用。了解天然药物化学成分鉴定的内容和方法。能力目标:能力目标:能够说出天然药物化学成分结构测定的程序。学会天然药物化学成分结构测定的方法。本章内容本章内容概述概述基本知识基本知识同步测试同步测试本章小结本章小结应用实例应用实例经典的化学降解方法与现代方法的不同:紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、质谱(MS)和核磁共振谱(NMR)的相继问世,使结构测定工作趋向于微量、快速和准确化。概述概述用经典的化学降解的方法来确定结构操作繁琐,难度大,样品用大量,耗时长,且对于复杂分子往往难以得出正确的结构。基本知识基本知识测定程序测定程序测定方法测定方法测定程序化合物纯度确定化合物纯度确定分子式确定分子式确定化物合物类型判断化物合物类型判断化合物结构式确定化合物结构式确定纯度的检查:纯度的检查:可通过样品的晶形、熔点、熔程、比旋度、色泽等物理常数进行判断,如果是液体化合物需要测其沸点、比重、折光率及比旋度等。化合物的纯度确定测定程序测定程序熔点法熔点法纯的化合物外观和形态较为均一,通常有明确的熔点,熔程一般应小于2℃.色谱法色谱法更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法。使用这两种色谱方法进行测定时,一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开,并要求样品呈单一斑点,方可判断其为纯化合物。必要时,需采用高效液相色谱加以确认。纯度确定常用方法测定程序测定程序化合物理化性质的认识,联系文献中原植物成分的记述,进行综合分析,初步判断所测定的化合物是已知物还是未知物。若为已知物,其结构的测定工作可大大简化,可通过IR光谱进行鉴定,也可以通过用标准品同时进行熔点、色谱和红外光谱对照确定。已知物的判断测定程序测定程序元素定性分析元素定性分析确定各元素在化合物中所占的百分含量确定各元素在化合物中所占的百分含量求出化合物的实验式求出化合物的实验式测定分子量测定分子量冰点降低法、衍生物推导法、冰点降低法、衍生物推导法、酸碱测定法、质谱法酸碱测定法、质谱法计算出该化合物的分子式计算出该化合物的分子式分子式的测定测定程序测定程序测定程序测定程序【【相关链接相关链接】】•不饱和度计算不饱和度计算2n4+n3+2-n1Ω=---------------2•式中n4:四价原子数目n3:三价原子数目n1:一价原子数目测定程序测定程序【【相关链接相关链接】】•计算实例计算实例苯乙酮的分子式为C8H8O,它的不饱和度为:•2×8+2-8•Ω=----------------=5•2•Ω=5说明分子中具有一个苯环(三个双键,一个环)和一个羰基。测定程序测定程序【【相关链接相关链接】】•化合物结构式的确定化合物结构式的确定1.推定功能基化学定性试验、IR、NMR2.母核、化合物类型3.母核与功能基的联接4.结构验证测定方法测定方法分子量、分子式的确定分子量、分子式的确定紫外紫外--可见光谱可见光谱红外吸收光谱红外吸收光谱核磁共振核磁共振质谱质谱测定方法测定方法测定方法测定方法分子量、分子式的确定分子量、分子式的确定紫外紫外--可见光谱可见光谱红外吸收光谱红外吸收光谱核磁共振核磁共振质谱质谱测定方法测定方法1.1.分子量的测定分子量的测定冰点下降法沸点上升法粘度法凝胶过滤法质谱法分子式、分子量的确定测定方法测定方法2.2.分子式的确定分子式的确定•元素分析元素分析元素分析通过元素分析仪完成,通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例(氧元素可用扣除法求得),并由此推算出化合物中各组成元素的含量,得出化合物的实验分子式,结合分子量确定化合物的确切分子式。分子式、分子量的确定测定方法测定方法2.2.分子式的确定分子式的确定•质谱法(MS)用质谱法测得该化合物的分子离子峰(M+,m/z),并可采用同位素峰法和高分辨质谱法推出分子式。高分辨质谱仪可将化合物的分子离子峰的质荷比精确测量到小数点后六位,可直接计算出...

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