天然药物化学第一章总论天然药物化学抗肿瘤药物天然药物化学抗菌药物天然药物化学天然药物化学选用人民卫生出版社,吴立军主编,第六版教材45学时考试课包括十一章内容,其中第十一章自学考核方式:平时成绩40%+60%卷面成绩平时成绩:出勤+文献汇报50%+作业50%天然药物化学第一章总论1.掌握:天然药物常用的提取方法和分离方法;各类吸附剂的特点及分离化合物的基本原理及其影响因素;1H-NMR、13C-NMR谱特征及其解析方法。2.熟悉:天然药物化学研究范围和课程的学习重点;各类化合物的生物合成途径。3.了解:常见二维核磁共振谱的分类及应用;ORD谱的应用范围和八区律的使用方法;天然药物化学的发展简史及其最新研究进展。天然药物化学*6第一章总论第一节绪论第二节生物合成第三节提取分离的方法第四节结构研究的方法天然药物化学*7第一节绪论天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然药物中化学成分的一门学科;具体内容包括主要类型的天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法、结构测定等。天然药物来源:植物(为主)、动物、矿物、微生物等天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。一、定义天然药物化学*8l-ephedrine×óÐýÂé»ÆËØÆ½´¡¢½â¾·CCHNHCH3HCH3HO£¨Â黯Ephedraspp.ÖС³第一节绪论天然药物化学OOHOOHrutinoseOHOHRutin«¶¡½µµÍѪ¹Ü´àÐÔ¡¢·À¸ßѪѹºÍ¶¯ÂöÓ²»¯µÄÖÎÁƸ¨ÖúÒ©£¨»±»¨Ã×SophorajaponicaµÄ»¨ÀÙÖС³第一节绪论天然药物化学曲克芦丁:3',4'7-三[0-(2-羟乙基)-5羟基黄酮-3]-芸香苷第一节绪论天然药物化学*111769年,舍勒酒石钙盐酒石酸苯甲酸(1775)、乳酸(1780)、苹果酸(1785)、没食子酸(1786)1575年,《医学入门》记载,用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。第一节绪论二、天然药物化学的简要发展历程天然药物化学*12天然药物化学的发展离不开现代科学技术的进步1804年-1806年发现吗啡,1925年提出正确结构,1952年人工合成,耗时150年第一节绪论天然药物化学*13近30多年的科学技术进步,特别是将波谱解析方法(NMR、MS、IR、UV)用于推导化合物的结构,甚至用X-晶体衍射来确定化合物结构的发展,以及分离手段的进步,天然药化的发展速度大为加快,发现的新化合物数目大为增加,微量成分、水溶性成分的分离、提纯;稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定,而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定,及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。第一节绪论天然药物化学*14第三章提取分离方法1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定2)提取方法粉碎成粗粉①有机溶剂法和水提法原理:根据“相似相溶”原理,选择适当溶剂根据溶剂法分类:a.浸渍法(常温或低温)b.渗漉法c.煎煮法d.回流提取法e.连续回流提取法f.超临界流体萃取技术g.超声波提取技术天然药物化学*15第三章提取分离方法索氏提取器天然药物化学*16第三章提取分离方法超临界流体萃取技术原理:超临界流体对脂肪酸、植物碱、醚类、酮类、甘油酯等具有特殊溶解作用,利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而进行的。在超临界状态下,将超临界流体与待分离的物质接触,使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来。超临界流体是指当一种物质处于临界温度和临界压力以上的状态下,形成既非液体又非气体的单一状态,称为“SF”。此时其流体密度近似液体、黏度近似气体,其扩散力比液体大增,介电常数也随压力增加而增加。其浸透性优于液体,因而比液体有更佳的溶解力,有利于溶质的萃取,特别是性质不稳定、易热分解的物质的提取。天然药物化学*17第三章提取分离方法常见的SF:有二氧化碳、一氧化亚氮、六氟化硫、乙烷、庚烷、氨、二氯二氟甲烷等。其中最常用的为二氧化碳。二氧化碳的特点:临界温度接近室温(Tc=31.3℃),临界压力也较低(Pc=7.37Mpa),无色、无毒、无味,不易燃,化学惰性,廉价...