基于咔唑的手性荧光化学传感器的合成与应用姓名：孔华杰导师：徐括喜副教授专业：有机化学研究方向：超分子化学及荧光分子传感器2012.11.20开题报告目录1.课题的研究背景2.国内外发展现状3.课题的研究目的和意义4.课题研究的主要内容和创新点5.工作安排6.研究进度1.课题的研究背景芴及其衍生物是一类重要的具有刚性平面联苯结构的化合物,分子内含有较大的共轭体系,这种特殊的刚性稠环结构使芴类化合物表现出许多独特的光电性能及生物活性,在光电材料、医药等多领域具有潜在的广泛应用。更为重要的是芴类化合物易于进行结构修饰,在芴环上可方便地引入各种功能基,芴类衍生物的合成及其开拓芴类化合物潜在的新用途,成为近些年来十分活跃的研究领域,且发展迅速。染料光电材料混凝土减水剂油稳定剂NH123456789咔唑类化合物的应用2.国内外研究现状2004年，JanuszJurczak课题组设计合成了一系列基于咔唑的主体分子，该类分子通过络合Cl-、PhCOO-、H2PO4-等阴离子的前后的荧光强度的变化从而实现了选择性的识别作用。MJChmielewski,MCharon,JJurczak-Organicletters,2004.2008年，RandolphP.Thummel课题组设计合成了一组以咔唑为主体的钳型化合物，并取得了很好的对金属阳离子的选择性识别的效果。Mudadu,M.S.,A.N.Singh,etal.(2008).-TheJournalofOrganicChemistry73(17):6513-6520.NHRRNNR=H,Me,t-Bu2011年，KwangS.Kim课题组进一步合成环状化合物，该化合物对Zn2+和Cu2+以及HP2O73-,F-,AcO-的荧光猝灭，对H2PO4-的荧光增强以及对Cl-,Br-,I-,HSO4-荧光无明显变化，再次实现了对金属阳离子和阴离子的选择性识别。NisarAhmed,InacristGeronimo,Dr.In-ChulHwang,Dr.N.JitenSingh,Prof.KwangS.Kim*-AEuropeanJournal,2011.HNClClNHHNNHClClHNNHOO赵建章课题组在咔唑上做了大量的工作，并利用荧光强度的变化，实现了手性羧酸阴离子的对映选择性识别。FHan,LChi,XLiang,SJi,SLiu,FZhou…-TheJournalof…,2009.XZhang,LChi,…JianzhangZhao-JournaloftheAmericanChemicalSociety，2009.NHNNHEffectoftheElectronDonor/AcceptorOrientationontheFluorescenceTransductionEfficiencyofthed-PETEffectofCarbazole-BasedFluorescentBoronicAcidSensors,JournalofOrganicChemistry,2010,75():2578-2588.YWu,HGuo,TDJames,JZhao-TheJournaloforganic…,20113.课题研究的目的和意义超分子是指由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，保持一定的完整性，使它具有明确的微观结构和宏观特性。基于分子间的弱相互作用的分子识别是超分子化学的核心研究内容之一。手性识别是生物体内分子识别的基本模式，也是化学、生物学等领域中的热门研究课题。手性识别是近20年来超分子化学的一个新的研究领域。通过把手性基团引入到键和位置，荧光传感器可以实现对对映体的手性识别,这种方法是近年来发展起来的一种对映体纯度的定性和定量测定较快的方法，是一个很有发展前途的方法之一。咔唑类化合物具有很大的发展潜力和宽广的潜在应用，我们有理由相信，随着化学、物理学、材料学、生物学和药学等多个学科的发展，咔唑类化合物的研究与开发将更为活跃，有关咔唑类化合物的合成及其在材料、生物、医药的研究与应用必将取得更大的突破，会有更多的咔唑类化合物在有机光电材料、生物、医药等诸多领域得到实际应用，造福人类。4.课题研究内容和创新点本实验小组根据大量文献调研，拟设计合成一系列以咔唑为主体的“钳型”手性化合物。期望根据其空腔结构尺寸的不同进而对各种不同构型的手性底物进行选择性识别。设计结构如下：NHClClaNHHNR2R2R1R1NHClClNHHNNHHNOOR2R2R1R1bNHClClSO2O2SNHHNR2R1R2R1cNHNNHRRMeOOCCOOMeLorDd5.工作安排2012年9月—2012年11月查阅资料及文献，对以咔唑为主体的超分子化学及其衍生物的合成与应用做初步了解和掌握。2012年12月—2013年4月进入目标产物合成工作，逐步完成以咔唑为基础原料的衍生物的合成及验证。2013年5月—2013年7月开始手性识别工作，并对其对映选择性识别现象给予合理的解释。2013年8...
