精细有机合成习题三 姓名 学号 班级 一、卤代反应 1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 答：1）反应物的结构 环上已有取代基影响反应活性和取代位置 2）催化剂 反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸 3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。 4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。 5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。 6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。 2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。 解; 1)CH3Cl2 ,FeCl3CH3ClCl2, hvCCl3ClKF, DMFCF3Cl环 上 亲 电 取 代侧 链 自 由 基 取 代氟 的 亲 核 置 换 2)CH3Cl2, hvCCl3KF, DMFCF3Cl2, FeCl3CF3Cl侧 链 自 由 基 取 代亲 核 氟 置 换环 上 亲 电 取 代 3)与反应1）类似 4）CH3Cl2, FeCl3CH3ClClCCl3ClClCl2, hvKF, DMFCF3ClCl5)CH3CH3ClCCl3ClCF3ClCF3ClCl 6)CH3CH3ClCCl3ClCF3ClCF3ClBr 3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备 2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。 ClClClClClKF ,DMSOFClClCl2, FeCl3环 上 亲 电 取 代氟 亲 核 置 换 反 应 ClClCl2 , FeCl3ClClClFClClKF , DMSO环 上 亲 电 取 代氟 亲 核 置 换 其它卤代烃制备 NH2ClClNaNO2 ,H2SO4N2+HSO4-ClClCH3OHClCl NH2ClClNaNO2 ,H2SO4N2+HSO4-ClClCH3OHClClClClCl NO2NO2ClClNH2ClClN2+HSO4-ClClXClCl( X= Cl,Br,I,F ) 4、写出由副产 2,3-二氯硝基苯制 2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。 ClClNO2ClFNO2KF ,DMF /ClFClCl2, 200 ° CH2SO4 , HNO3NO2ClFClNO2FFFKF , DMF /氟 亲 核 置 换氯 自 由 基 取 代亲 电 硝 化 反 应氟 亲 核 置 换 二、磺化反应 1、现需配制 1000 kg H2SO4 质量分数为 100%的无水硫酸，试计算需用多少千克 98.0%硫酸和多少千克 20%发烟硫酸？ 解：20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100% +0.225*20%=104.5% 设需 98%硫酸 xkg， 则 1000=0.98*x+（1000-x）*1.045 从而...
