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学习参考:有机化学中的电子效应

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1 有 机 化 学 中 的 电 子 效 应 电 子 效 应 是 影 响 有 机 化 合 物 反 应 活 性 和 反 应 规 律 的 重 要 因 素 之 一 ,深 入 理 解 有 机 化 学 中的 电 子 效 应 , 可 以 对 有 机 化 学 的 认 识 由 感 性 向 理 性 方 向 发 展 。 电 子 效 应 包 括 诱 导 效 应 、 共 轭 效 应 和 超 共 轭 效 应 ; 有 时 三 种 效 应 同 时 存 在 , 表 现 共 同 作用 的 综 合 结 果 。 一 、 诱 导 效 应 ( Inductive effect) 诱 导 效 应 是 电 子 效 应 的 一 种 , 是 由 路 易 斯 ( Lew is) 首 先 提 出 。 路 易 斯 认 为 , 对 于 有 机化 合 物 , 诱 导 效 应 是 由 一 个 电 负 性 较 强 的 原 子X 取 代 了 碳 原 子 上 的 氢 原 子 后 , 在C- X 键上 产 生 一 个 极 性 分 布 , 这 个 极 性 分 布 通 过 电 性 诱 导 作 用 , 在 分 子 中 其 它 键 上 引 起 一 系 列 的 极性 变 化 , 结 果 在 整 个 分 子 中 产 生 一 个 向 着X 原 子 方 向 的 较 大 范 围 的 电 子 运 动 , 这 种 电 子 运动 称 为 诱 导 效 应 : CCCCX+- 电 负 性 比 碳 弱 的 元 素 原 子 也 可 以 在 分 子 中 引 起 一 系 列 的 极 性 变 化 ,只 是 所 产 生 的 诱 导 效应 的 方 向 刚 好 相 反 。 诱 导 效 应 是 指 在 有 机 化 合 物 分 子 中 引 入 一 个 基 团 或 原 子 后 , 由 于 原 子 的 电 负 性 差异, 导致σ 键 电 子 的 移动 , 使分 子 中 的 电 子 云密度分 布 发 生 变 化 , 而这 种 变 化 不但发 生 在 直接相 连的 部分 , 也 可 以 影 响 到不直接相 连的 部分 。 这 种 因 某一 原 子 或 基 团 的 极 性 而引 起 电 子 沿碳 链向 某一 方 向 移动 的 效 应 , 称 为 诱 导 效 应 。 如氯丙烷分 子 中 , 取 代 在 碳 上 的 氯原 子 的 电 负 性 较 强 , C- Cl 键 产 生 偶极 , 使与氯原子 连接的 第一 个 碳 原 ...

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