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高考总复习--有机合成与推断

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② 取代反应,+HBr① 加成反应,有机合成与推断[知识指津]1. 有机合成的涵义:有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料,用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。2. 有机合成的准备知识:(1) 熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1,3 一丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等),烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质,如乙烯的加成、加聚反应,乙炔的加成反应,淀粉及纤维素的水解反应等。(2) 熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。3•有机合成中官能团的引入方法:⑴ 引入卤原子① 加成反应,如 CH=CH+C1——CHC1CHC1CH 三 CH+HC1 卫 CH=CHCl(2)引入羟基催化剂CH=CH+H—OH 加热加压—CHCHOH② 水解反应,如 C2H5C1+H—OH△C2H5OH+HC1CHCOOCH+HO△CHCOOH+CHCHOH③分解反应,如:確廿胡 ICHO(葡萄糖)2CHOH+2COf61262521(3) 引入双键惟化剂「① 加成反应,如 CH 三 CH+HCH=CH222② 消去反应,如醇的消去 CHOHCH=CHf+HO2522I2附 OH 卤代烃的消去 CHCHClCH=CHf+HCl32221(4) 引入醛基或酮基,由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基,如:£CH3CH2OH+O2^^£CH3CHO+SH3QOH02CH3CHCH5+O3-^^V2CH3CCH3+2HEO注:以上是引入官能团常见的一步引入法,但在某些情况下,所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备,则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法,逐步转化成被合成的化合物。4•有机合成中碳链的增、减方法:(1)增加碳链的反应① 加聚反应:含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚,使碳链增加。如:nCH3CH=CHE^^-ECH 一匚压主CH3nCH2=CH2-FnCH3CH=CH5-ECHa~CH2-CH-CH^ICH3或£CHS-CHS-CHS-CH 玉ICH3CH_定条吒 UH=C-CH=CH2□CH 尸 CH—CH=CH3—卜-ECHE-CH=CH-CH2i叹烯合成=CHS=CH2+CHS=CH-CH=CH2一()② 缩聚反应*:由单体相互反应生成高分子化合物,从而实现增加碳链的目的。主要反应类型有酚醛类,聚酯类和聚酰胺类。如:HOOC-COOH+HOCH3CHSOHHOOC-COOH+HOCHSCHSOH催化O+£H300 曹n<0>OH+nHCH 土+nH2~VooIlIInHOOC-(0)-COOH-PnHOCH2CH2OH—£C^(O)-C-0CH2CHSO^+2nH2O0nHsNCHaCOOH^™»-ENHCHsC^十 nH2③ 与 HCN 加成反应。由于 HCN 分子中的一 CN 基中含有一个碳...

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