中国药科大学药物合成习题答案

1 药物合成反应习题 参考答案 第一章 卤化反应 1 . 写出下列反应的主要产物（或试剂） ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 2 ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 2 ．写出下列反应的可能产物 ① ② 3 ③ ④ 3 . 写出下列反应的主要试剂及条件 ① ② ③ ④ 第二章 烃化反应 1 . 完成下列反应 ① 4 ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 加热 5 ⑨ OH3CLDA / CH3OCH2CH2OCH3-40~ 0 oC, 酮过量OLi H3C 2 . 完成下列反应过程 ① ② ③ ④ 6 第三章 酰化反应 1 .完成下列反应 ① OCH3OCH3H3CO+CH3COClAlCl3OCH3OCH3H3COCOCH3 ② CO2NHOHCNHCOCHCl2HCH2OH+ CH3(CH2)16COClC6H6CO2NHOHCNHCOCHCl2HCH2OCO(CH2)16CH3Py ③ ClCH2CONH+NSOCOOHCH2SH2NNNNNCH3DCCTHFNSOCOOHCH2SNNNNCH3SCO2HNOCH3ClCH2CONHSCONHNOCH3 ④ CH3CH3(CH2)5COClAlCl3ClCH2CH2Cl, 0 oCCH3CH3 O ⑤ OCH3H3COH3COH3COOCH3H3COH3COH3COCHODMF/POCl3 ⑥ + C6H5N CHOPOCl390-95 oCCHOCH3 7 ⑦ CH3COCH2COOC2H5+ HO140 oC4~5hrCH3COCH2COO 2 . 完成下列合成路线 ① OHOC2H5DMFPOCl3OC2H5COClNaOH/C2H5BrOC2H5CHOOC2H5CONHSOH2NCH3CH3CO2NaSOCH3CH3CO2Na ② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘 OOOOOHOAlCl3Zn-HgHCl (gas)OHOOPPAHCl (gas)Zn-Hg 第四章 缩合反应 1 . 改错（只能改动一处） ① Ph3PCHCH3 +CHOHCH3HHCH3HX 8 ② CH3CH2CH2CCH3O+ CH3COOC2H5C3H7H3CCCHCOOC2H5XCH3CH2CH2COCH2COCH3C2H5ONa ③ CHO+ClCH2CO2C2H5Zn + C6H6(C2H5)2OHCCHCOOC2H5BrCH2CO2C2H5x 2 . 完成下列反应式 ① O+NO2CHOOH /H2OCH3OCH3O2N ② OOCHCH3H3CHCPh3P=CHCH3> 2mol ③ O+CH2O (ex ces s )Ca(OH)2H2OOCH2OHCH2OHHOH2CHOH2C ④ C6H5CHOCHC COOHC2H5C3H7CO2K(C3H7CO)2O ⑤ OClCH2CO2CH3CH3ONaH2OOH-H+OCO2CH3OCO2CHO 9 ⑥ +C6H5CH2CNC6H5HCCNC OC2H5O(CO2C2H5)2C2H5ONaor C2H5OCO2C2H5 ⑦ (C6H5)3PCH2CHCH2OCH2CH2CHOCH3C6H6BrNaNH2Ph3P=CH-CH=CH2OCH2CH2CH=CH-CH=CH2CH3 ⑧ H3COOCH3CO2CH3BrCH2CO2CH3ZnC6H6(C2H5)2O,ref.CH3CO2HH2O+H3COCHCO2CH3CH3CO2CH3 3 . 完成下列合成过程 ① CCOOC2H5C2H5COOC2H5CH3 CH3CH2BrCH2CNCH2CO2C2H5CH(CO2C2H5)2 C2H5Br/C2H5ONaC(CO2C2H5)2C2H5C2H5ONaOC2H5OOC2H5NBSKCN1. H+/H2O2. C2H5OH H2SO4 1 0 ② CH3CH3H2CCH3CHCHOCH3 CH3CH3CHOCH3CH2CH(CH3)...