实验二贝诺酯的合成20110601

实验二 贝诺酯的合成 一、实验目的 1、 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中注意的事项。 2、 通过本实验了解拼合原理在药物结构修饰方面的应用。 3、 了解 Schotten-Bau mann 酰基化反应原理。 二、实验原理 阿司匹林与二氯亚砜在少量吡啶催化下进行羧羟基的卤置换反应，生成2-乙酰氧基苯甲酰氯： COOHOCOCH 3SOCl 2NCOClOCOCH 3SO2HCl 扑热息痛（对乙酰氨基酚）在氢氧化钠作用下生成钠盐，再与 2-乙酰氧基苯甲酰氯进行 Schotten-Bau mann 酰基化反应，生成贝诺酯（2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰氨基苯酯）。 OHNHCOCH3NaOHONaNHCOCH3 COClOCOCH 3NHCOCH 3ONaNHCOCH 3COOOCOCH 3NHCOCH 3 三、实验材料与设备 表1 玻璃仪器及规格 名称 规格 数量 注射器 5m l 1 冰水浴缸 -- 1 三颈瓶 250m l 1 三颈瓶 100m l 1 球形冷凝器 -- 1 干燥管 -- 1 圆底烧瓶 100m l 1 恒压滴液漏斗 25m l 1 量筒 100m l 1 量筒 50m l 1 烧杯 250m l 2 烧杯 50m l 若干 抽滤瓶 -- 1 漏斗 -- 1 滴管 1m l 2 表2设备型号及规格 设备名称 型号 厂家 旋转蒸发仪 R-1001N 郑州长城科工贸有限公司 电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司 表3 试剂及规格 1、实验材料：阿司匹林、二氯亚砜、丙酮、吡啶、扑热息痛、氢氧化钠、乙醇、 活性炭 2、实验设备：85-1A 磁力搅拌器、DF-101S 集热式恒温加热磁力搅拌器、250m L三颈瓶、球形冷凝器、100m l 圆底烧瓶、25m l 恒压滴液漏斗、滴管、导气管（硅胶管）、抽滤瓶、布氏漏斗、锥形瓶、转子、循环水真空泵、干燥箱、熔点仪、250m l 烧杯、5m l 注射器、水槽（所有的玻璃仪器使用前必须干燥） 四、实验装置图 名称 厂家 规格 用量 丙酮 上海成海化学工业有限公司 分析纯 AR 6m l 吡啶 上海兴达化工试剂厂 分析纯 AR 1m l 左右 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 AR 1000m l 无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限司出品 分析纯 适量 氢氧化钠 中国上海试剂总厂 分析纯 AR 适量 扑热息痛 中...