有机化学的合成小结

有机化学合成小结~~不完全版 对于烷烃的合成,主要涉及四种方法,如下: 一、RX的还原 1、使用RMgX格氏试剂 RX在无水乙醚中与镁反应，可得格氏试剂，在活泼氢物质存在的条件下，如水，MgX部分可被H代替，从而生成烷烃。通式为：RX+Mg→RMgX，RMgX+H2O→RH 比如1-溴丙烷，可通过该反应合成丙烷。 2、使用LiAlH4 这是一个比较好的选择性还原剂。RX+ LiAlH4→RH，RX + LiAlD4→RD 如：2-碘戊烷，在LiAlH4存在下还原，I可被H代替，产物为戊烷。 3、使用LiBH4-LiH混合物，这是还原RX的专用试剂。 如：2-硝基-4-氯戊烷，在该条件下，可被还原成2-硝基戊烷。 二、烯烃或炔烃的还原 这类反应需要催化剂catalyst，一般为使用Ni、Pd、Pt等。 对于烯烃：催化加氢（H2+catalyst），可得顺式产物，这一点在还原环烯烃时显得尤为重要，这主要与其反应机理有关，可参阅本 blog中相关内容。 对于炔烃：使用催化加氢，可得烷烃，但在这里要注意，不能使用lindlar催化剂，使用lindlar催化剂只能得到顺式的烯烃，得不到烷烃。 三、C原子的加成 1、科瑞-豪斯合成 通式：RX+ Li→RLi；RLi+ CuI→R2CuLi；R2CuLi+R'X→R-R' 注意：为了提高产率，R'X最好使用伯卤代烃，而RX则不限制。合成的可以是对称的烷烃，也可是不对称的烷烃。 2、武兹合成 2RX +Na→R-R，该方法只用来合成对称结构的烷烃，使用的RX必须为伯卤代烃，即便如此，产率也是非常低的。 3、生成环丙烷环，这种方法须使用CH2N2与紫外线照射 四、RX在Zn和 HX存在下还原（补充） Zn中有两个远离核的电子，可作为电子给予体，反应发生在Zn金属的表面，机理比较复杂。 烯烃的合成，主要有四种方法。 一、RX的消除（X=Cl、Br、I） 一般使用的条件为碱的醇溶液，加热。-X与相邻C上的H以HX形式脱离，这里要注意消除所遵循的规律：扎衣采夫。 二、ROH的脱水 此法常用的酸有硫酸、磷酸、三氧化二铝等。在这一分子内脱水反应中，OH与邻C上的H被脱离，遵循的规则与RX相同。 三、炔的还原 1、催化法 （1）、lindlar （2）、Ni-B（P-2） 这两种催化剂还原炔烃，得到的都是顺式的加成产物烯烃。 2、化学法 该法使用Na/NH3（l）为还原剂，产物为反式的烯烃。 四、醛酮与wittig试剂作用 使用试剂（C6H5）3P=CRR',该试剂又称为wittig试剂。可与醛酮反应得到烯烃，该方法可合成一些特殊结构的烯烃，如合成“亚甲基环己烷”。 炔合成方法: 主要有两种: 一、由二卤代烷脱两摩尔 HX...