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有机化学第六章卤代烃

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第六章 卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物,它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br,I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X 表示,X 代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定,因而X 是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同,可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节 卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类,卤代烷烃分为: 氟代烷:如 CH3-F 氯代烷:如:CH3-CL 溴代烷:如:CH3-Br 碘代烷:如:CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少,卤代烷 烃分为: 一卤代烷:如:CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷:如:CH2CL2, 多卤代烷:CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同,卤代烷烃可以分为: 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷) CHXR 1R 2 叔卤代烷(三级卤代烷) CXR 1R 2R 3 (二) 卤代烷烃的命名 1 . 普通命名 使用范围:结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名: 原则:根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”,或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3C LCH 3C H 2BrCH 3C H 2CH 2C H 2ICHCH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯(氯甲烷)乙基溴(溴乙烷)正丁基碘(正碘丁烷)异丁基氯(异氯丁烷)仲丁基溴(仲溴丁烷)叔丁基氯(叔氯丁烷) 2 . 系统命名法 范围:复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。 原则:将卤原子作为取代基,按照烷烃的命名原则来进行命名。 方法: 1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链,并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体; 2) 将支链和卤原子均作为取代基; 3) 对于主链不带支链的卤代烷烃,主链编号从距离卤原子最近的一端开始; 4) 对于主链带支链的卤代烷烃,主链的编号应遵循“最低系列规则”; 5) 把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前(次序按先后顺序写),即得该卤代烷烃的名称。 CH3CHCH 2CHCHCH 3CH 3BrCH 3CH3CHCHCH 2CHCH 3BrCH 3CH 3 2,3-二甲基-5-溴己烷 3,5-二甲基-2-溴己烷 二.卤代烷烃的物理性质 1. 状态:C 4 以下的氟代烷、C 2 以下的一氯代烷和溴 甲烷为气体,其余常见的卤代烷为液体,C 15 以上的高级卤CH2...

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