有机化学高鸿宾第四版答案第五章_芳烃

第五章 芳烃 芳香性 (一) 写出分子式为C9H12 的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解：CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯 CH3C2H5CH3 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH3CH2CHCH2CH3CH3 (2) CH2C=CCH3HH (3) NO2ClCH3 (4) CH3CH3 (5) ClCOOH (6) CH3 (7) CH3NH2Cl (8) OHCH3COCH3 (9) OHSO3HSO3HBr 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4 羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH3CH3CH2CH3AlCl3 (2) + CH2Cl2AlCl3(过量)CH2 (3) HNO3H2SO4NO2NO2+(主要产物) (4) HNO3 , H2SO40 CoO2N (5) BF3OH+ (6) AlCl3CH2CH2O+CH2CH2OH (7) CH2O , HClZnCl2CH2 CH2CH2 CH2CH2Cl (8) (1) KMnO4(2) H3O+CH2CH2CH2CH3COOH (9) C2H5BrAlCl3C(CH3)3(CH3)2C=CH2HFC(CH3)3C2H5 K2Cr2O7H2SO4(CH3)3CCOOH (10) O3ZnH3O+CH=CH2OOCH2OCHCHO + CH2O (11) CH3COClAlCl32H2PtCOCH3 (12) AlCl3CH2CH2CClOO (13) HFCH2CH2C(CH3)2OH (14) OOOAlCl3+(A)C(CH2)2COOHO Zn-HgHCl(B)CH2(CH2)2COOH (15) FCH2ClCH2FAlCl3+ (16) CH2CH3CH=CH2NBS , 光CCl4KOHCHCH3Br CHCH2BrBrBr2CCl4 (四) 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和 1,3,5-己三烯 解：(1) 环己烷环己烯苯Br2CCl4Br2/Fe退色xx退色x (2) 苯1,3,5-己三烯KMnO4退色x (五) 写出下列各反应的机理： (1) SO3H + H3O++ H2SO4 + H2O 解：SO3HSO3HH+H+-H+, -SO3 (2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4- 解：C6H5CH2OHH+-H2O-H+C6H5CH2OH2C6H5CH2C6H6C6H5CH2H+C6H5CH2C6H6(箭头所指方向为电子云流动的方向!) (3) H2SO4C=CH2CH3C6H5CCH2CCH3CH3CH3C6H5 解： (箭头所指方向为电子云流动的方向!)C=CH2CH3C6H5H+C6H5CCH3CH3CH2=C(CH3)PhCCH3CH3CH2CPhCH3 CCH2CCH3CH3CH3C6H5-H+CCH2CCH3CH3C6H5HCH3+ (4) CH3CClOAlCl3CH3CO+ AlCl4- CH3COHCCH3O+- H+CCH3O+ (六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，...