第十七章 杂环化合物 (一) 写出下列化合物的构造式 (1) α -呋喃甲醇 (2) α ,β '-二甲基噻吩 (3) 溴化N,N-二甲基四氢吡咯 (4) 2-甲基-5-乙烯基吡啶 (5) 2,5-二氢噻吩 (6) N-甲基-2-乙基吡咯 解:(1) OCH 2O H (2) SCH 3CH 3 (3) NCH 3CH 3Br- (4) NCH 3CH 2=CH (5) SHH (6) NC 2H 5CH 3 (二) 如何鉴别和提纯下列化合物
(1) 区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 (2) 区别吡啶和喹啉 (3) 除去混在苯中的少量噻吩 (4) 除去混在甲苯中的少量吡啶 (5) 除去混在吡啶中的少量六氢吡啶 解:(1) 8-羟基喹啉中苯环上连有—OH,易和FeCl3 发生显色反应
喹啉环能被 KMnO4 氧化,使 KMnO4 褪色,萘不会发生上述反应;喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性,可溶于稀酸中,而萘没有碱性,不溶解于稀酸中
(2) 可从水溶液的差异区分
吡啶易溶于水,而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个疏水的苯环)
(3) 噻吩的亲电取代反应比苯容易进行,在室温时同浓硫酸作用即可磺化,生成α -噻吩磺酸,后者能溶于浓硫酸;而苯在室温下较难磺化,利用该特性,可除去苯少量的噻吩
(4) ①吡啶易溶于水,而甲苯不溶于水
②利用吡啶的碱性
向混合物中加入稀 HCl,吡啶呈盐溶于盐酸中,与甲苯分层
(5) 六氢吡啶的氮上有氢,可被磺酰化,而吡啶中的氮上无氢,不能被磺酰化
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH 溶液,六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体,经过滤可除去
(三) 下列各杂环化合物哪些具有芳香性
在具有芳香性的杂环中,指出参与π 体系的未共用电子对
NSNNOCH 3CH 3NNCH 3CH 3NNHNNNH 解:有芳香性的是下列化合物,参与π 体系的未共用电子对如结