三、烯烃：1、加成反应：催化加氢：CH2=CHCH3+H2f(催化剂)CH3CH2CH3亲电加成：CH2=CH2+X-Y—CH2(-X)-CH2-Y(X,Y 为加成试剂，如 X2,H-X,H-OH,H-OSO3H,HO-X 等)不对称烯烃加成符合马氏规则，如：RCH=CH2+HXfR-CH(-X)-CH3当有过氧化物存在时按反马氏规则加成：RCH=CH2+HBr—(过氧化物)RCH2CH2-Br2、硼氢化－氧化：RCH=CH2+BH3—RCH2-CH2-BH2f(H2O2,OH-)RCH2CH2OH3、氧化反应：(1)燃烧:CnH2n+(3n/2)O2f(点燃)nCO2+nH2OKMnO4 氧化：R-CH=CH2f(KMnO4,碱性或中性)RCH(-OH)-CH2-OHR-(R'-)C=f(KMnO4，酸性)R-(R'-)C=ORCH=CH2f(KMnO4，酸性)RC00H+C02(2) 臭氧氧化：R'-(R-)C=C(-R")-Hf(臭氧)R'-(R-)C[(-O-)-O-O-]-C(-R")-H(对不起各位了，这个东西打不出来，我又不会命名，只为一个五元环，上面是一个桥氧-O-,下面是一个过氧链，桥氧和过氧链的两端皆连在原先的双键碳上，与碳相连的此物质 f(H2O2/H2O)R'-(R-)C=O+R”COOH此物质 f(Zn/H2O)R'-(R-)C=O+R"-C(=O)-H 此物质 f(LiAlH4)R'-(R-)CH0H+R"CH20H(3) 催化氧化：CH2=CH2+O2f(Ag,200〜300°C)环氧乙烷或 f(PdC12-CuC12)CH3CHO4、a-H 取代反应CH2=CHCH3＋Cl2f(500〜600C)CH2=CHCH2Cl＋HClCH2=CHCH3f(NBS)CH2=CH-CH2Br(NBS 为 N-溴代丁二酰亚胺)5、a 氢的氧化反应：CH2=CH-CH3+O2f(Cu20,350C,250kPa)CH2=CH-CHO(双键不受影响)5、聚合反应nCH2=CH2f(引发剂)聚乙烯6、共轭二烯烃的有关反应(1)加成反应：CH2=CHCH=CH2＋Br2f(1,2 加成)BrCH2-CH(-Br)-CH=CH2CH2=CHCH=CH2＋Br2f(1,4 加成)BrCH2-CH=CH-CH2Br(2)加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2f(引发剂)-[-CH2-CH=CH-CH2-]n-(3)双烯烃加成反应(Diels-Alder 反应)：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2f 环己烯7、烯烃的制法：(1)消去反应：CH3CH2X+KOH—(醇)CH2=CH2+KX+H2OCH3CH2OH—(浓 H2SO4,加热)CH2=CH2+H2O邻二卤代烃脱 X：CH2(-X)-CH2X+Zn—CH2=CH2+ZnX2(2)加成反应：CH 三 CH+H2—(催化剂)CH2=CH2(3)石油裂解(工业获得)四、炔烃1、加成反应(1)催化加氢：部分加氢:CH3C 三 CCH3f(H2,Pd-BaSO4)CH3CH=CHCH3彻底加氢:R-C 三 C-R+2H2—(Pd 催化)RCH2-CH2R'部分加氢:CH3C 三 CCH3—(Na 或 Li,液氨)CH3-CH=CH-CH3(2) 加卤素R-C 三 CH+X2—R-C(-X)=CH-X(可继续加成)叁键的亲电加成比双键困难,这表现在:CH2=CHCH2C 三 CH+Br2—(等物质的量)BrCH2CH(-Br)CH2C 三 CH(3) 加卤化氢RC 三 CH+HXfR-C(-X)=CH2R-C(-X)=CH2+HX—R-(X-)C(-X)-CH3(符合马氏...
