苯佐卡因得合成一、实验目得1 设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯得不同路线,从中选择相应路线。2 熟练掌握蒸馏、抽滤、回流、洗涤、干燥、熔点测定等基本操作。3 掌握有机化学实验相关资料得查找与整理及实验报告得制订。 二、实验原理苯佐卡因(Benzocaine)就是对氨基苯甲酸乙酯得通用名称,可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料,可以有三种不同得合成路线制苯佐卡因。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲 酸 乙 酯 , 化 学 结 构 式 为 : 苯 佐 卡 因 为 白 色 结 晶 性 粉 末 , 味 微 苦 而麻;mp、88~90℃;易溶于乙醇,极微溶于水。合成路线如下:1、对硝基甲苯 还原 对甲苯胺 乙酰化 对甲基乙酰苯胺 氧化 对乙酰氨基苯甲酸 酯化、水解 对氨基苯甲酸乙酯2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 还原 对氨基苯甲酸 酯化 对氨基苯甲酸乙酯3、2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 酯化 对硝基苯甲酸乙酯 还原 对氨基苯甲酸乙酯 [1] 《有机化学实验》奚关根 等编著 华东理工大学出版社[2] 《有机化学实验与指导》屠树滋 主编 中国医药科技出版社[3] 《有机化学实验》夏忠英等编著 中国中医药出版社三、实验方案与安全注意方法(一) 主反应:副反应:COOC2H5NH2步骤:(1)对甲基苯胺得制备 在 250ml 三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管与温度计。向三口瓶中加入10g 细铁屑与 90ml 水。在微微加热与搅拌下,加入浓盐酸(比重 1、19)0、9ml。然后将 9、2g 对硝基甲苯分批加入瓶中,并使反应在 90℃进行 1、5h[1]。还原反应完成后,加入 0、9g 碳酸钠使呈碱性。然后用水蒸汽蒸馏法[2]蒸出对甲苯胺,后者在充分冷却后结晶析出[3]。产量:约 5g。纯对甲苯胺为白色片状结晶,熔点 44～45℃。(2)对甲基乙酰苯胺得制备 在 100ml 圆底烧瓶中加入 5g 对甲苯胺与 2、7ml 冰醋酸,微热使其溶解。然后慢慢加入片刻后装上回流冷凝管,将反应物在水浴上加热回流 0、5 小时。将此温热得反应液倒入100ml 冷水中,不时搅拌并微热以分解残余得醋酐。冷却,抽滤,滤饼用 10ml 冷水洗涤后抽干。产品如不纯,可用乙醇-水重结晶[4]。产量:约 6g。纯对甲基乙酰苯胺为单斜晶体,熔点 148、5℃。(3)对乙酰氨基苯甲酸得制备 在大烧杯中将 12g 高锰酸钾与 9g 硫酸镁[5]溶解于 350ml 水中。在 500ml圆底烧瓶中放入 4、5g 对甲基乙酰苯胺,并加入约三分之一[6]上述已配制得高锰酸钾水溶液,投入沸石后装上回...
