苯佐卡因得合成一、实验目得1 设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯得不同路线,从中选择相应路线
2 熟练掌握蒸馏、抽滤、回流、洗涤、干燥、熔点测定等基本操作
3 掌握有机化学实验相关资料得查找与整理及实验报告得制订
二、实验原理苯佐卡因(Benzocaine)就是对氨基苯甲酸乙酯得通用名称,可作为局部麻醉药物
以对硝基甲苯为原料,可以有三种不同得合成路线制苯佐卡因
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲 酸 乙 酯 , 化 学 结 构 式 为 : 苯 佐 卡 因 为 白 色 结 晶 性 粉 末 , 味 微 苦 而麻;mp、88~90℃;易溶于乙醇,极微溶于水
合成路线如下:1、对硝基甲苯 还原 对甲苯胺 乙酰化 对甲基乙酰苯胺 氧化 对乙酰氨基苯甲酸 酯化、水解 对氨基苯甲酸乙酯2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 还原 对氨基苯甲酸 酯化 对氨基苯甲酸乙酯3、2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 酯化 对硝基苯甲酸乙酯 还原 对氨基苯甲酸乙酯 [1] 《有机化学实验》奚关根 等编著 华东理工大学出版社[2] 《有机化学实验与指导》屠树滋 主编 中国医药科技出版社[3] 《有机化学实验》夏忠英等编著 中国中医药出版社三、实验方案与安全注意方法(一) 主反应:副反应:COOC2H5NH2步骤:(1)对甲基苯胺得制备 在 250ml 三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管与温度计
向三口瓶中加入10g 细铁屑与 90ml 水
在微微加热与搅拌下,加入浓盐酸(比重 1、19)0、9ml
然后将 9、2g 对硝基甲苯分批加入瓶中,并使反应在 90℃进行 1、5h[1]
还原反应完成后,加入 0、9g 碳酸钠使呈碱性
然后用水蒸汽蒸馏法[2]蒸出对甲苯胺,后者在充分冷却后结晶析出[3]
产量:约 5g
纯对甲苯胺为白色片状结晶,熔点 44～45℃
(2)对甲基乙酰苯胺得制备 在 100ml 圆底烧瓶
