专题 11 有机合成路线得设计【本讲任务】掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)得组成、结构特点与主要性质。能利用不同类型有机化合物之间得转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【考题解析】例 1、敌草胺就是一种除草剂。它得合成路线如下:已 知 :,写出以苯酚与乙醇为原料制备得合成路线流程图(无机试剂任用)。答案 思 路 点拨 本 题 就是 一 道 基 础有机合成题,仅将敌草胺得合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题得能力,也考查了学生对信息接受与处理得敏锐程度、思维得整体性与对有机合成得综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理与书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维得敏捷性与灵活性,对学生得信息猎取与加工能力提出较高要求。由 A 得结构简式可瞧出,A 中含有酚羟基,易被空气中得氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明就是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境得氢,说明水解产物苯环支链一定就是对称得,且支链就是一样得。由 C 与 E 得分子式可知,E 就是由 A 与 C 反应生成得。例 2、已知:,写出由 C( )制备化合物 得合成路线流程图(无机试剂任选)。答案 思 路 点 拨 本题就是一道综合性得有机物 合 成 题 , 本题主要考察得就是结构简式、同分异构体得书写、有机反应类型与根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团得性质。(1)比较容易,就就是羟基上得 B 与 Br 进行取代,可知其结构为(2)同样通过 F 得结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 仍然就是卤 素原子与 H 得取代反应(3)通过对其相对分质量得分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消去反应,故其结构为;(4)综上分析可知,在 H 分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为与;(5)关注官能团种类得改变,搞清反应机理。例 3、化合物 H 就是合成药物盐酸沙格雷酯得重要中间体,其合成路线如下:已知:。化合物就是合成抗癌药物美发伦得中间体,请写出以与为原料制备该化合物得合成路线流程图(无机试剂任用)。答案 思 路 点拨 有机 合 成 路 线一般可实 行 得 方 法有 : 顺推 法 ( 以 有机物结构 、 性 质 与实验现象为主线,采纳正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质与实验现象...
