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大学有机化学总结

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有机化学总结一、ﻩ有机化合物得命名(1)、几何异构体得命名 烯烃几何异构体得命名包括顺、反与 Z、E 两种方法。简单得化合物可以用顺反表示,也可以用 Z、E 表示。用顺反表示时,相同得原子或基团在双键碳原子同侧得为顺式,反之为反式。假如双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用 Z、E 表示。根据“次序规则”比较两对基团得优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧得为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反与Z、E 就是两种不同得表示方法,不存在必定得内在联系。有得化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式得不一定就是Z型,反式得不一定就是 E 型.例如: C H3-CH 2 B r C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH 3—C H2 C H 3 C=C (反式,E型) H C H 2-CH 3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面得同侧为顺式,反之为反式。(2)、光学异构体得命名 光学异构体得构型有两种表示方法 D、L 与R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定得局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构得对应关系,因此,更多得就是应用 R、S 标记法,它就是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间得排列顺序标记得。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式得投影原则及构型得推断方法.例如: COO H 根据投影式推断构型,首先要明确, H N H2 在投影式中,横线所连基团向前 , C H 2-CH3 竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团得优先顺序,在上式中: -NH2〉-COOH>-CH2—CH3〉-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心得正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形得角顶,从四面体底部向顶端方向瞧三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为 S 。在上式中,从-N H 2 -C OOH -CH2-CH 3为顺时针方向,因此投影式所代表得化合物为 R 构型,命名为R—2—氨基丁酸。(3)、双官能团化合物得命名 双官能团与多官能团化合物得命名关键就是确定母体。常见得有以下几种情况:① 当卤素与硝基与其它官能团并存时,把卤素与硝基作为取代基,其它官能团为母体。② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而就是以醇、醛、酮、羧酸为母体。③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键得最长碳链为主链,编号时给...

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