1有机合成路线设计专题训练1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：1【答案】：2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：2已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2【答案】：3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOOCCH2CH2CHCOOHNH2C2H5OOCCH2CH2CHCOOHNH2NHCOOHNHCOOH·C6(OH)Cl5乙醇、浓硫酸KBH4、H2O脯氨酸25℃ABCD五氯酚分离氨水①NHCOOH②③④C分离已知：R－NO2Fe、HClR－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH3NCH2CH3CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OHCH2CH23【答案】：3△CH3CH3NO2CH3NH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NCH2CH3CH2CH3浓HNO3Fe、HCl氧化剂浓H2SO4△浓H2SO4CH3CH2OHKBH4、H2O4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH3H3COHCH3H3COCH2CHCH3OHCH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOHHClC2H5OHCH3CH3OCH2CHCH3NH2HClABCD慢心律OH2CCHCH3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OH2CCH2）。写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH4【答案】：CH3CH2OH浓H2SO4170℃H2CCH2催化剂O2OH2CCH2OHCH3OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4,催化剂O2OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：4现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：5【答案】：6．（2012·扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：浓硫酸170OCCH3CH2OHCH2=CH2—CH2—CH2—[]n高温高压催化剂5(C5H9NO2(C9H8O))HHH1234OCH3OCH3NH2H3COOCHNCH3CHCHCHONCOOCH3H2Pd-CNCOOCH3NCOOHABCDEFHCl已知：CH3CHO+HCHONaOHH2CCHCHO，以CHO、CH3CH2OH和CH3HNCH3COOC2H5为原料，合成NCOOC2H5CH3H，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OHHBr6【答案】：CH3HNCH3COOC2H5NCOOC2H5CH3CH3CH2OHCuO2CH3CHOCHOCHCHCHOH2NCOOC2H5CH3HH7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：⑤CH2COOHCH2CH3①浓HNO3浓H2SO4△A②Cl2光照B③NaOH乙醇△C④HClH2O2CH2CH2ClNO2D⑥O2催化剂△NO2FeHClCH2COOHH2N⑧一定条件下E⑦6请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成OO的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2Br2NaBr－CH2CH2－Br7【答案】：①银氨溶液NaOHCH2＝CHCH2CHO△②酸化CH2＝CHCH2COOHHClH2O2ClCH2CH2CH2COOH水△HOCH2CH2CH2COONaH+OOHOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4△8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：CH3NHCOCH3BrACOOHNHCOCH3BrCOOHNHCOCH3OCH3COOCH3NH2OCH3KMnO4/H+Cu,CH3ONaCH3OHBCDCH3COClCOOCH3NHCOCH3OCH3E浓HNO3浓H2SO4/COOCH3NHCOCH3OCH3FO2N⋯⋯盐酸阿立必利浓H2SO4/已知：NO2FeHClNH2。请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH78【答案】：CH3COOHCH3COOHNO2CH3COOHNH2CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3浓HNO3浓H2SO4/FeHClCH3CH2CH2COClCH3COOCH3NH2CH3OH浓H2SO4/9．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(NClCH3)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下线路合成：已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H（）的合成线路图。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OHHBr9【答案】：8
