第三节卤代烃[明确学习目标]1.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的条件及有关反应方程式。2.掌握卤代烃中确定卤原子种类的方法。一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被□卤素原子取代后生成的化合物,官能团是□卤素原子。2.分类3.物理性质状态常温下,大多数卤代烃为□液态或□固态溶解性所有卤代烃都□不溶于水,可溶于大多数有机溶剂二、溴乙烷1.分子结构2.物理性质溴乙烷为密度比水大的无色液体,沸点为38.4℃,□难溶于水,易溶于多种有机溶剂。3.化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件:□NaOH水溶液、□加热。②反应方程式:CH3CH2Br+NaOH――→CH3CH2OH+NaBr。(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中□脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含□不饱和键化合物的反应。②卤代烃的消去反应a.条件:□NaOH的醇溶液、加热。b.反应方程式:CH3CH2Br+NaOH――→□CH2===CH2↑+NaBr+H2O。1.以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇,需要经过的反应有哪些?写出反应的化学方程式,注明反应类型。提示:①+NaOH――→CH2===CH—CH3↑+NaBr+H2O消去反应②CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3加成反应③CH2BrCHBrCH3+2NaOH――→+2NaBr取代反应2.如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应?提示:①根据反应条件快速判断:若为强碱水溶液、加热,则发生水解反应;若为强碱的醇溶液、加热,则发生消去反应。②根据产物快速判断:产物为醇,则发生水解反应;产物为烯烃,则发生消去反应。一、卤代烃的消去反应和水解反应[即时练]1.下列物质的沸点高低比较,不正确的是()A.CH3CH2Cl>CH3CH3B.CH3CH2Br>D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br答案B解析碳原子数相同时,卤代烃的沸点高于烷烃,A正确;碳原子数和卤素原子个数相同时,卤素原子的相对原子质量越大沸点越高,支链越多沸点越低,故B错误、C正确;卤素原子种类和数目相同时,碳原子数越多,沸点越高,D正确。2.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C.②④D.全部答案A解析(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,因为与—Cl相连的碳原子相邻碳原子上没有氢原子;CH2Cl2也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。此外,C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。3.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案C解析A、B发生消去反应都只得到一种烯烃,D中氯原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。方法规律直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。如。二、卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理R—X+NaOH――→R—OH+NaXHNO3+NaOH===NaNO3+H2OAgNO3+NaX===AgX↓+NaNO32.实验操作流程3.实验结论推测若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子;若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子;若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子。[即时练]4.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到白色沉淀,其主要原因是()A.加热时间太短B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反应后的溶液中不存在Cl-答案C解析检验时应先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。5.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。答案(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①解析(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素,必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。本课归纳总结1.溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应,化学方程...