有机合成路线设计专题训练1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：1【答案】：2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：1已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2【答案】：3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOOCCH2CH2CHCOOH乙醇、浓硫酸C2H5OOCCH2CH2CHCOOH25℃NH2NH2①AB五氯酚分离③氨水KBH4、H2O②COOHNH脯氨酸CNHCOOH·C6(OH)Cl5DFe、HCl分离④NHCOOHCCH3CH2CH3CH2CH3已知：R－NO2R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备N的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH2CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH3【答案】：2CH3浓HNO3浓H2SO4△CH3CH2OHCH3NO2Fe、HClCH3NH2KBH4、H2OCH3NCH2CH3CH2CH3氧化剂CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH34．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：H3COHCH3OHH2COCHCH3H3COCH2CHCH3Na2Cr2O7CH3H2SO4,BH3COCH2COCH3CH3AH2NOHHClC2H5OHNOHH3COCH2CCH3CH3CCH3NH2OCH2CHCH3HClCH3D慢心律OHCH3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OCH2COOCH2CH3CH3H2COCH2）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH4【答案】：OHCH3CH3CH2OH浓H2SO4170℃H2CCH2O2催化剂H2COCH2OCH2CH2OHCH3Na2Cr2O7H2SO4,OCH2CHOCH3O2催化剂OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：3现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH170OC浓硫酸CH2=CH2催化剂高温高压—[CH2—CH2—]n5【答案】：6．（2012·扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：4CHCHCHOOCH3OCH3NH21H3COOCHNCH3AB(C5H9NO2)C(C9H8O)2NHCOOCH3DH2Pd-C3NHECOOCH3HCl4NHFCOOH已知：CH3CHO+HCHONaOHH2CCHCHO，COOC2H5CHO以、CH3CH2OH和HNCH3CH3为原料，合成NHCOOC2H5，写出合成流程图（无机试CH3剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH26【答案】：HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OHCOOC2H5CHOHNCHCHCHOCH3CH3COOC2H5NHCH3H2NHCOOC2H5CH3CH3CH2OHO2CuCH3CHO7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：CH2CH2ClCH2CH3CH2COOH⑥O2②Cl2③NaOH④HCl⑤①浓HNO3ACBD浓H2SO4△H2O2乙醇△催化剂△光照NO2NO2⑦FeHCl⑧一定条件下HNCHCOOHE225请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成流程图示例如下：CH3CH2OH7【答案】：浓硫酸170℃OO的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线CH2＝CH2Br2NaBr－CH2CH2－BrCH2＝CHCH2CHO①银氨溶液△CH2＝CHCH2COOHHClClCH2CH2CH2COOH②酸化H2O2HOCH2CH2CH2COOHHHOCH2CH2CH2COONa+OO浓H2SO4△8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：…NaOH水△NHCOCH3KMnO4/H+NHCOCH3Cu,CH3ONaNHCOCH3CH3OH浓H2SO4/NH2CH3COClBrCH3ANHCOCH3浓HNO3浓H2SO4/BrCOOHBNHCOCH3OCH3COOHCOCH3COOCH3DO2N…OCH3COOCH3F盐酸阿立必利OCH3COOCH3E、CH3CH2CH2COCl为原料制备NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3NO2已知：FeHClNH2。请写出以的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH68【答案】：CH3COOHNO2NH2CH3Fe浓HNO3CH3CH3OH浓H2SO4/NH2CH3CHCHCHCOCl322NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3浓H2SO4/HClCOOHCOOHCOOCH3NCH39．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(Cl)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下线路合成：已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H（）的合成线路图。合成流程图示例如下：9【答案】：CH2=CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH78
