第四节有机合成第2课时逆合成分析法第2页逆合成分析法OOOOCH3CH3以2-氯丁烷为主要原料合成下列物质2-丁醇2-丁烯2,3-丁二醇1,4-丁二醇温故知新CH3CHCH2CH3ClCH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3ClCH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3Br2CH3CHCHCH3BrBrCH3CHCHCH3OHOHNaOH/H2O第3页逆合成分析法逆合成分析法基础原料逆向合成分析法示意图目标化合物1990年诺贝尔化学奖最适宜的基础原料最终的合成路线———科里问题导学第4页逆合成分析法资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。已知:草酸二乙酯的结构例1.请运用所学知识合成草酸二乙酯。如何选择合适的原料？如何选择合适的辅料？O＝C－O－C2H5O＝C－O－C2H5问题导学第5页逆合成分析法+分析过程：原料：要廉价、易得、低毒、低污染。辅料：减少副反应的发生。思考：乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗？为什么？问题导学乙二酸具有一定的还原性，会被酸性高锰酸钾氧化第6页逆合成分析法P66ABC93.0%81.7%85.6%90.0%合成步骤：尽可能少（产率高）学与问总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%产率计算——多步反应一次计算第7页逆合成分析法例2.以1-丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯。（无机试剂任选）500℃Cl2问题导学CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3已知：官能团引入顺序：不能影响后续反应的进行第8页逆合成分析法例3.以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸。已知：1、苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团。2、问题导学第9页逆合成分析法分析过程:思考：官能团引入顺序有何要求？要求：符合苯环上基团的定位规则。问题导学第10页逆合成分析法例4.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），生产过程如下:请回答：合成路线中反应③和⑥的目的是CH3HOCOOC2H5官能团的保护：防止酚羟基被氧化。CH3ClCOOC2H5H3COCl2催化剂①CH3I③一定条件下②C2H5OH⑤HI⑥④CH3OHCH3OCH3COOHOCH3问题导学第11页逆合成分析法要求：保护氨基，防止被氧化。练习：染料中间体DSD酸的合成路线：问题导学第12页逆合成分析法三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；2、应尽量选择步骤最少的合成路线；4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现；3、合成路线要符合“绿色、环保”的要求；5、要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。问题导学第13页逆合成分析法分析以上两种方法，以下说法正确的是()①法2比法1的反应步骤少，能源消耗低，成本低②法2比法1的原料丰富，工艺简单③法2比法1降低了有毒气体的使用，减少了污染④法2需要的反应温度高，耗能大A问题导学A.B.C.D.①②③①③④②③④①②③④方案1：CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→高温CHCNCH2=CHCN例3：合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。方案2：CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2CH2=CH-CN+3H2O催化剂425～510℃第14页逆合成分析法观察目标分子的结构设计合成路线对不同合成路线进行优选核心问题核心问题核心问题目标分子的骨架和官能团绿色合成思想骨架的构建和官能团的引入或转化总结感悟第15页逆合成分析法有机合成方法基础原料中间体中间体目标化合物3、合成路线的要求：a.条件温和b.产率较高c.路线较短d.原料低廉、低毒、低污染2、逆合成分析法：基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法总结感悟第16页逆合成分析法1.由2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇时，需要经过的反应类型为（）A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代C.取代—加成—消去D.消去—取代—加成当堂巩固BCH3CHCH3ClCH2=CHCH3CH2CHCH3ClClCH2CHCH3OHOH消去取代加成第17页逆合成分析法2.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。当堂巩固CH2=CH2CH3CH2ClCH2CH2BrBrCH2CH2OHOHCH3CH2CNCH3CH2COOH
