高二化学：选修5：有机物官能团衍变的规律（新）VIP免费

有机物官能团衍变的规律有机物官能团衍变的规律l骆驼坳中学郑金应有机物有机物AA能在稀硫酸中发生水解反应，如图能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示所示导引导引::XX稀硫酸稀硫酸△△AACCBB氧化氧化氧氧化化分析各物质的关系分析各物质的关系酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃还原还原水水解解酯酯化化氧化氧化氧化氧化水解水解XX稀硫酸稀硫酸△△AACCBB氧化氧化氧氧化化主要有机物之间的转化关系主要有机物之间的转化关系还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解烯烯烷烷炔炔关键有机物之间的转化关系关键有机物之间的转化关系还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛氧化氧化氧化氧化醇醇卤代烃卤代烃水解水解烯烯主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系还原还原水水解解酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷水解水解乙烯乙烯主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系((11))醛醛还还原原法法：：CCHH33CCHHOO++HH22NiCCHH33CCHH22OOHH((22))卤卤代代烃烃水水解解法法：：CC22HH55CCll++HH22OONaOH溶液CC22HH55OOHH++HHXX((33))酯酯水水解解法法：：RRCCOOOORR’’++HH22OO→→RRCCOOOOHH++RR’’OOHH((44))烯烯烃烃水水化化法法：：CCHH22==CCHH22++HHOOHH→→CC22HH55OOHH((55))葡葡萄萄糖糖发发酵酵法法生成羟基的五种方法生成羟基的五种方法主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系还原还原乙酸乙酸乙醛乙醛氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷水解水解乙烯乙烯还原还原乙二酸乙二酸乙二醛乙二醛氧化氧化氧化氧化乙二醇乙二醇二溴乙烷二溴乙烷水解水解重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律例例..既既能能发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃，，又又能能发发生生水水解解反反应应的的是是重要知识规律重要知识规律(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律①①分子中碳原子≥分子中碳原子≥22；；②②与与-X-X相连碳原子相连碳原子相邻相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子上有氢原子。重要知识规律重要知识规律(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律例题例题11有机产物结构有机产物结构22种种22种种11种种重要知识规律重要知识规律(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律①①分子中碳原子≥分子中碳原子≥22；；②②与与-OH-OH相连碳原子相连碳原子相邻相邻的碳原子上有氢原的碳原子上有氢原子。子。试写出不能发生消去反应的某醇试写出不能发生消去反应的某醇(C(C88HH1818O)O)的结构简式的结构简式CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3OH重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律CH3OHCHCH3CH3OHCCH3CH3CH3OHCH3OHCH2重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律CH3OHCH3OHCH2CH3OHCHCH3CH3OHCCH3CH3HHCOCH3CHOCH3OCCH3重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的a.a.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上有两个有两个((或两个以上或两个以上))氢原子氢原子，其产物为醛；，其产物为醛；b.b.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子只有一个氢原子，其，其产物为酮产物为酮()()；；c.c.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上无氢原子无氢原子，则此醇不，则此醇不能被催化氧化。能被催化氧化。RCOR重要知识规律重要知识规律(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成试问：最终能氧化生成羧酸羧酸的醇有何结构特征？的醇有何结构特征？酮酮不能催化氧化成羧酸不能催化氧化成羧酸RCOR醛醛可催化氧化成羧酸可催化氧化成羧酸RCOH羟基所连的碳原...