以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机试验试验报告最终版剖析VIP免费

2012级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成TheSynthesisof4-BromoanilinesAbstract:4-Bromoanilinesisanimportantorganicchemicalmaterial,itssyntheticprocessincludesnitration,reduction,protectionoffunctiongroup,brominationandde-protectionofprotectedgroups,etc.Inthisexperiment,4-BromoanilineswassynthesizedbyinitialmaterialNitrobenzene,itsintermediatesincludingAniline，Acetanilide,andp-Bromoacetanilide.Besides,severalmethodsareused,suchaswetdistillation,reducedpressuredistillation,recrystal,andfractionation,etc.Wetriedtosynthesize4-Bromoanilinesandimproveproductivitybycontrollingtemperature,pHandreactingtime.Keywords:4-Bromoanilines;Nitrobenzene;Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2）也被称为4-溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经皮肤吸收，具有溶血性、能引起膀胱癌。对溴苯胺为无色斜方结晶或粉末。熔点66.4℃，常压沸点分解，相对密度1.4970（100/4℃）。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。用做染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也用于医药及有机合成中间体。1、其合成方法主要有：（1）以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜的作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；（2）以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得；（3）以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。2、原料及产物用途：（1）苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。（2）对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。（3）对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。（4）对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。二、实验原理胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第II类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。苯胺乙酰苯胺b.p.184.1℃b.p.114℃d1.0217g/mLd1.2190g/mLMw93Mw135理论产量：13.72g理论产量：19.92g苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。乙酰苯胺对溴乙酰苯胺b.p.219℃m.p.167~168℃d1.219g/mLd1.717g/mLMw135Mw2148.98g理论产量：14.23g对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。其反应式如下：对溴乙酰苯胺对溴苯胺m.p.167~168℃m.p.66.4℃d1.717g/mLd1.497g/mLMw21...