第一章绪论1.有机化合物和有机化学OrganicCompound&OrganicChemistry•含碳化合物的化学AugustKekule,1861有机化学发展史•1780s,Vitalism•1828,thesynthesisofUreafromammoniumcyanatebyFriedrichWohler•1858-1861,thestructuraltheorybyAugustKekule,ArchibaldScottCouper&AlexanderM.Butlerov•1874,tetrahedralshapeofmethanebyJ.H.Van’tHoff&J.A.LeBel•1916,thenatureofchemicalbondbyG.N.Lewis&W.Kossel•1926,QuantumMechanicsbyErwinSchrodinger,WernerHeisenberg&PaulDirac•AtomicOrbitals•MolecularOrbitals•Hybridorbitals2.有机化合物的结构2.1.Kekule式HCHHHHCHHCHHHCCHHHHCCHH2.2.Lewis式•离子键(Ionicbond):正负离子相互吸引所形成的化学键•共价键(Covalentbond):共用一对电子相互结合的化学键CCCHHHHHHHHHHCCHHHHCCHH2.3.现代共价键理论•原子轨道和电子云2.3.现代共价键理论•价键法价键法的基本要点1.自旋方向相反2.饱和性3.最大重叠4.原子轨道杂化最大重叠原则S-S¦Ò¼üS-P¦Ò¼üP-P¦Ò¼üP-P§Ý¼üσ键和π键共价键的方向性杂化轨道理论sp3杂化sp3杂化轨道—乙烷分子模型sp2杂化sp2杂化轨道—乙烯分子模型sp杂化sp杂化轨道—乙炔分子模型分子轨道法分子轨道法的基本要点1.最大重叠2.对称性匹配3.能量近似2.4.共价键的键参数•键长(bonddistance):形成共价键的两个原子核之间的距离•键角(bondangle):键与键之间的夹角•键能(bondenergy):共价键断裂所需吸收的能量•偶极矩(dipolemoment)(键的极性):正负电荷中心间的距离和正电荷中心或负电荷中心电荷值的乘积2.5.共价键的断裂方式与有机化学反应类型1.共价键的均裂ABAB+2.共价键的异裂ABA+BABA+B3.有机化合物的书写方式CHHCHHCHHCHHHH¹¹Ôìʽ(Kekule)¹¹Ôì¼òʽµç×Óʽ(Lewis)¼üʽCH3CH2CH2CH3H:C:C:C:C:HHHHHHHHH4.有机化合物的特点a.结构复杂、种类繁多b.易燃烧c.熔点一般较低d.难溶于水,易溶于有机溶剂e.一般为非电解质,溶解或熔化状态下不导电d.反应速度慢,反应复杂,常伴副产物5.有机化合物的分类按碳架分类1、链状化合物2、碳环化合物(脂环、芳香环)3、杂环化合物按官能团分类6.有机化合物的结构测定1、分离、纯化2、元素定性分析3、元素定量分析4、测定分子量(质谱仪)5、确定分子式6、确定结构式(各种波谱)7.一些相关概念•a.有机酸碱概念Bronsted酸碱理论Lewis酸碱理论•b.电子效应概念诱导效应(Inductiveeffect)共轭效应(Conjugatedeffect)