一、有机物的同分异构体1.同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差CH原子团结构不同性质不同中子数不同【技巧归纳】①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。例1、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是()。A.CHB.CHC.SiOD.P48382例2、下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体二.同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1.碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。2.官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CHCH=CHCH和33CHCHCH=CH;CHCHCHCHCOH(1-丁醇)与CHCHCH(OH)CH(2-丁醇)。3223222323''含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3.官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表:有机物通式可能类别实例CnH2n+2只能是烷烃,异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4CHn2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2,CH,n2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3,CH3CCCH3,CH2=CH—CH=CH2CH26n2n-6芳香烃(苯及其同醛、酮、环醚、羧酸、酯、羟醛、CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH=CHCH2OH,CH3CH2C00H,CH3COOCH3、HCOOCH2CH3,HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO.系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3OCH2CH3CnH2nO环醇、烯基醇CnH2nO2羟基酮CH3COCH2OH酚、芳香醇、CnH2n-6O芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷,氨基酸CH3CH2N02、H2N—CH2COOHCn(H2O)m糖类CHOc:CHOH(CHOH)CHO,CH0H(CHOH)COCHOH612624232C12H22O11:蔗糖、麦芽糖【疑难解析】淀粉和纤维素都可用(CHO)表示,但由于n不等,所以不是同分异构体。6105n4.顺反异构不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。【疑难解析】存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两...