期末特训-战场上的有机版（6）2015-06-301．(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式如下图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：2．（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；试卷第1页，总3页请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。3．（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。46．写出反应试剂和反应条件。反应①；③47．设计反应②的目的是。48．B的结构简式为；C的名称是。49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。4．（12分）[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：试卷第2页，总3页已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：5．（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。试卷第1页，总3页本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。参考答案1．（1）醚键、醛基；（2），取代反应；（3）、；（4）2．（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+C2H5OH+NaBr（4）（5）3．45.乙苯。46.①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；47.保护氨基。48.；氨基苯甲酸。答案第1页，总3页本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。49.或。50.肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。4．（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH3CH3，（3）（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH5．（1）C12H9Br（2）AD（3）CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3（4）4、4（5）答案第2页，总3页
