JiangnanUniversity02/14/2025煤的综合利用苯江苏省南菁高级中学煤的综合利用苯任课教师：王佳佳JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。一.物理性质（1）无色，有特殊气味液体（2）有毒（3）密度小于水（不溶于水）（4）易溶有机溶剂（5）熔点5.5℃,沸点80.1℃易挥发（密封保存）JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。苯的发现史:19世纪欧洲许多国家都用煤气照明，煤气通常压缩在桶里贮运。人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整5年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。苯的发现史最简式CHJiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。1833年德国化学家密次切利奇确定了苯的分子式C6H6加入溴水上层变橙红色酸性KMnO4溶液紫色不褪去可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。苯的结构到底如呢？实验事实：萃取苯JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。1865年，凯库勒确定了苯的结构！凯库勒结构式凯库勒式结构简式或简写成JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。1.54×10-10m1.33×10-10mC-CC=CJiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。二.苯的结构特征鲍林式（1）苯中碳碳键是一种介于C-C和C=C的特殊共价键，6个碳碳键完全相同。（2）6个C-H完全相同（3）平面六边形结构，键角120°JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。例1：是同一物质吗？CH3CH3CH3CH3同一物质还是同分异构体？例2：JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。苯分子结构小结2、六个C构成正六边形（键角120°），分子为平面结构（12个原子共面，4个原子共线），键长介于C－C和C=C之间。1、苯的分子结构简式可表示为(键线式)JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。①燃烧1、氧化反应②不能使KMnO4(H+)褪色火焰明亮,有浓烟现象同：CH≡CH三.化学性质2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。①与卤素反应—卤代反应2、取代反应+Br-Br+HBrFeBr3BrH溴苯：+Br2+HBrFeBr3Br无色液体，比水重，不溶于水药品：苯、液溴、铁屑2Fe+3Br2=2FeBr3JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。实验现象：①反应液微沸，瓶内有红棕色蒸气，导管口有白雾②瓶底有褐色不溶于水的液体装置：JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。有关注意点①FeBr3作催化剂（实验中用Fe和Br2）②冷凝管的作用：冷凝回流苯和溴。冷凝水流方向：下进上出④烧瓶中的生成物为褐色，这是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液除杂。③锥形瓶中有白雾现象，可用AgNO3溶液检验HBr。JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。+HNO3+H2O浓硫酸NO250~60℃②苯的硝化反应硝基苯无色油状物，苦杏仁味，比水重，不溶于水，有毒硝基：-NO2亚硝酸根：NO2-浓硫酸：催化剂、吸水剂JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。水浴加热JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。注意：①加料顺序：浓硝酸浓硫酸冷却至50-60℃慢慢滴入苯②水浴加热：均匀加热，精确控制温度。③温度计水银球的位置：必须放在水浴中④长导管的作用：冷凝回流平衡内外气压JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。⑥为提纯硝基苯，将粗产品依次用蒸馏水、NaOH溶液【除NO2】、蒸馏水洗涤。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。③苯的磺化反应苯磺酸(有机强酸)－SO3H磺酸基+H2SO4+H2O70~80℃SO3H水浴JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。+3H2△Ni环己烷3、加成反应苯易取代，难加成。在特定条件下，苯和氯气可以发生加成反应生成“666”。JiangnanUniversity02/14/2025苯我陪你们成长，你们伴我永驻青春。四.苯的用途（1）基础化工原料：用于合成纤维、橡胶、塑料、农药、香料等。（2）常用作于有机溶剂
