化学竞赛辅导资料——单烯烃讲解VIP免费

智浪教育 -普惠英才高中竞赛辅导单 烯 烃一 、烯烃的结构 -- --sp2杂化，平面结构1、双键结构键能610KJ / molC— C 346KJ / mol 从键能看出碳碳双键键能不是单键两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。其结构如图：2、sp2 杂化3、乙烯分子的形成其它烯烃的双键，也都是由一个σ 键和一个 π 键组成的。π 键键能= 双键键能— 碳碳单键键能= 610KJ / mol – 346 = 264.4KJ / mol π 键的特点：①不如 σ 键牢固（因p 轨道是侧面重叠的） 。②不能自由旋转（π 键没有轨道轴的重叠） 。③电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。④不能独立存在。二、烯烃的异构和命名 1 、烯烃的同分异构除碳干异构外，还有由双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。C=CC CHHHH0.108nm0.133nm117°121.7 °一个 sp 2三个的关系sp2轨道与轨道的关系psp 2sp2 sp2 sp22p2s2p杂化sp 2杂化态激发态CCHHHHHHHHHHHHπ 电子云形状π 键的形成乙烯中的 σ 键①造异构CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯位置异构CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯构造异构CH3-C=CH2 2-甲基丙烯碳干异构 CH3 ②顺反异构由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。产生顺反异构体的必要条件：构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。2、烯烃的命名① 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。② 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。③ 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。④ 其它同烷烃的命名。几个重要的烯基CH 2=CH- 乙烯基CH 3CH=CH- 丙烯基（ 1-丙烯基）CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（ 2-丙烯基）IUPAC 允许沿用的俗名CH 2= C–异丙烯基CH 3（1）顺反命名法 ：在系统名称前加“顺”或“反”字。顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。如：HCH 3HH3CCH3HHH3C顺丁烯反丁烯（立体异构体）顺反异构体构型异构C = CC = Cbp0.88 ℃bp 3.7 ℃CCCCCCCCababbaadddabaaab无顺反异构的类型有顺反异构的类型CHCCH 2 CH 3HCH 3CH3CH2CHCHCH 2CH 3-2-反甲基己烯-3--3-顺戊烯C CBr...