书写有机物同分异构体的常用方法刘辉 李洪谦一. 取代法该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。例 1. 写出分子式为的醇的同分异构体解析:(1)先不考虑羟基,写出的同分异构体,共有三种碳链结构(H 已省略)(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)(3)用取代不同种 H,得到醇的各种同分异构体。(略)二. 插入法该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。例 2. 写出分子式为属于酯的同分异构体解析:(1)将酯键拿出后,剩余部分有两种碳链结构:(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间,也可插在键间形成甲酸酯。(3)插入。注意,酯键在键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,例如:中①位置就是对称点,正反插时重复:而在②位正反插入时,得两种酯。(4)将插在键间时,只能是中 C 连 H,不可 O 接 H,否则成酸,如,是酸,而是甲酸丁酯。三. 基团组装法有的题是给出组成有机物的各种基团,要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式,这类题用基团组装法解较简便。例 3. 某链烃每个分子中都含有下列基团:。若它们的个数分别为 2、2、3、1,请写出该烃可能的结构简式。分析:(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级,如含两个的为二价级,如依次类推。(2)按级别,由高到低连接基团,连完高价级再连低价级,最后以一价级封顶。① 两个三价级相连:② 连入两个二价级,有两种方式:③ 一价级封顶,共 3 5 种方式:;四. 丁基法醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物,均可表示为 RA(R 为烃基,A 为官能团或指定原子团)的形式,则其同分异构就是烃基 R变化造成的,R的种数即为其同分异构体数,因此凡是可看成 RA 形式的有机物同分异构体,只要考虑烃基 R的种数即可。高...