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1 中国矿业大学有机合成与设计 A 结课论文论文题目:氯霉素的合成学院:化工学院班级:化工 XXX 班学号:xxx 姓名:XXX 2014 年 6 月成绩2 氯霉素的合成姓名: XXX 化工学院化 XXX班摘要: 氯霉素是一类重要的抑菌抗生素,因其对伤寒病等有疗效,早期得到了大量的应用和发展但是现在医学证明它也存在不小的副作用。简要的综述了部分经典的合成路线,并分析了各合成路线的优缺点。关键字: 氯霉素、合成路线、立体结构前言氯霉素( chloramphenicol)的化学名D-苏式 -(-)-N-[a-(羟基甲基 )- β -羟基 - 对硝基苯乙基 ]-2 ,2- 二氯乙酰胺。(1-1 )(1-2 )本品为白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末,味苦。熔点149-153。本品在甲醇。乙醇、丙酮或丙二醇中易溶,在水中微溶。氯霉素 (1-1) 是广谱抗生素,主要用于伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染, 对多种厌氧菌感染有效, 亦可用于立克次体感染。 本品有引起粒细胞缺乏症及再生障碍性贫血的付能,长期应用可引起二重感染。 新生儿、 早产儿用量过大可发生灰色综合症*用约期间必须注意检查血象,如发现轻度粒细胞及血小板减少时,应立即停药。氯霉素 (1-1) 发现于 1947 年,是人类认识的第一个含硝基的天然药物。1948年用于治疗斑疹伤寒及伤寒。 由于氯霉素的疗效显著, 结构较简单, 所以发现后就进行了广泛而深人的研究, 确定了结构, 并根据其结构进行了人工合成及大规模工业生产。3 氯霉素 (1-1) 的化学结构特点是分子中C— 1 和 C— 2 是两个手性中心,因而它的光学异构体共有4 种。这 4 种异构体为两对对映异构体, 其中一对的构型 D—苏型 ( 或称 1R,2R型,1-2) 和 L—苏型 ( 或称 1S,2S型, 1-3) ;另外一对为 D-赤型(或称 1R,2S型, 1-4) 和 L—赤型 ( 或称 1S,2R型,1-5) 。未经拆分的苏型消旋体即为合霉素,抗菌活性为氯霉素(1) 的一半.现已不用。药典收载的本品为 D—苏型 (1) ,其他三种立体异构体均无疗效。(1-3 )(1-4 )(1-5 )近年来,由于氯霉素 (1) 本身的毒副作用以及其他抗生素迅速发展的影响,使氯霉素 (1) 的临床应用受到一定的限制。 但是,由于氯霉素 (1 — 1) 的疗效确切,尤其对伤寒等疾病仍是目前临床首选药物,所以该药仍是一个不可替代的抗生素品种。本品的片剂、 胶建、眼膏、滴眼液和滴耳液, 棕构氯雷素混悬液、 颗粒剂...

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