乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、 重结晶操作 2、 抽虑操作 三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70 度左右20min冷却15min抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤干燥乙酰水杨酸测熔点 四、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： OO HO H+ (CH 3CO) 2O浓H2SO4OO HOCOCH3+ CH 3COOH 副反应： OO HO H2O HCOOOOH+OH 2OO HOCOCH3OO HO H+OCOCH3COOOOH 表1 主要试剂和产品的物理常数 名称 分子量 性状 比重 熔点 沸点 溶解度：克/100mL溶剂 水 醇 醚 水杨酸 138.12 白色结晶粉末 1.443 158℃ 易溶 溶 溶 乙酸酐 118.09 无色透明液体 1.45 ﹣73.1℃ 138.6℃ 微溶 易溶 易溶 乙酰水杨酸 180.16 白色结晶粉末 1.08 135℃ 微溶 易溶 微溶 浓硫酸 无色油状液体 1.84 ﹣90.8℃ 338℃ 易溶 五、实验步骤： 在 50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐 10ml（0.100mol）(思考题 1)，再加 10滴浓硫酸，充分摇动（思考题 2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在 70℃左右（思考题 3），维持 20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入 100ml冷水中，并用冰水浴冷却 15min，抽滤，冰水洗涤（思考题 4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至 250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入 100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题 5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题 6）。 ...
