下载后可任意编辑一 二烯烃 分子中含有不止一个双键的开链烃, 根据双键数目的多少, 分别叫做二烯烃, 三烯烃.....至多烯烃等。其中以二烯烃最为重要。而根据二烯烃中双键位置的不同, 又能够分为三类: a 累积二烯烃 : 两个双键连接在同一个碳原子上。B 共轭二烯烃 : 两个双键之间, 有一个单键相隔。C 隔离二烯烃 : 两个双键之间, 有两个或以上的单键相隔。 在这里主要介绍共轭二烯烃的性质。1 共轭二烯烃的结构以及共轭效应: 1,3—丁二烯是最简单的共轭二烯烃, 下面就以它为例来说明共轭二烯烃的结构。在丁二烯分子中, 四个碳原子和六个氢原子都处在同一个平面上。其每一个碳原子都是 sp2 杂化, 它们以 sp2 杂化轨道与相邻的碳原子相互交盖形成碳碳单键, 与氢原子的 1S 轨道形成碳氢单键。分子中一共形成了三个碳碳单键和六个碳氢单键, sp2 杂化碳原子的三个 σ 键指向三角形的三个顶点, 三个 σ 键相互之间的夹角都接近 120°。由于每一个碳原子的 σ 键都排列在一个平面上, 因此就形成了分子中所有 σ 键都在一个平面的结构, 另外, 每一个碳原子都有一个未参加杂化的 p 轨道, 它们都和丁二烯分子所在的平面垂直, 因此这四个 p 轨道互相平行, 在四个碳原子之间都有电子云交盖, 从而电子也并不固定在两个原子之间, 从而发生离域。也就是说四个电子在四个原子轨道形成的共轭体系中流下载后可任意编辑动, 并不固定在某一位置。2 共轭二烯烃的性质A 1,2—加成 和 1,4—加成共轭二烯烃和卤素, 氢卤酸等都容易发生亲电加成, 但可产生两种加成产物, 如下所示: ( 1,2—加成产物和 1,4—加成产物的键线式) 1,2—加成产物是一分子试剂在同一个双键的两个碳原子上的加成, 而 1,4—加成产物则是一分子试剂加载共轭双键的两端碳原子上, 同时原来的双键变为单键, 而双键之间的单间变为双键。1,3—丁二烯之因此有这两种加成方式, 与其共轭结构有密切关系。下面以溴化氢与丁二烯的加成来说明这一原理。丁二烯与溴化氢的加成第一步也是 H+的进攻, 加成反应可能发生在 C(1)或者 C( 2) 上, 然后生成相应的碳正离子( I) 和( II) 下载后可任意编辑 对于这两种碳正离子来说, 双键上的碳原子, 以及带有正电荷( 在键线式中所表示出来的) 的碳原子都是 sp2 杂化, 而在(I)碳正离子中, 三个碳原子剩余的 p 轨道均平行于三个碳原子锁组成 的平面, 因此它们之间存在共轭效应, ...
