第三章有机合成学案VIP专享

1 第 三 章 有 机 合 成 学 案 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保” 。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。 3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（— OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2 加成还原等。 （2）引入卤原子（— X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。 （3）引入 C=C：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如C2H5OH消去,2OHCH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况 (1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R— XR— OH （—X 与—OH 之间的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH2—OH—CHO氧化—COOH (3)消去加成关系：如①R—OH 与浓硫酸共热 170 ℃消去反应生成 C=C 和水，而 C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成 R—OH。又如②：R—X 在 NaOH 的醇溶液中 2 消去成C=C、和HX，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R—X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解 RCOOH＋R′— OHR— COOR′＋H2O。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性...