第十二章 羧酸 (一) 命名下列化合物: (1) CH3OCH2COOH (2) COOH (3) CCHOOCHHCHCOOHCH3 (4)O2NCHOCOOH (4) CClHOOCO (6) ClClOCH2COOH 解: (1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 (5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯 (6) 2,4-二氯苯氧乙酸 (二) 写出下列化合物的构造式: (1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸 解:(1) CH3CH3CCOOHCH3CH3 (2) COOHCH3 (3) CH3(CH2)14COOH (4) HOOCCCCH=CHCOOH (5) C6H5COOHOH (6) OOCOOH (三) 试比较下列化合物的酸性大小: (1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解: (1) 酸性:COOHCOOH > HOOCCH 2COOH > CH3COOH > CH3CH2OH (2) 酸性:Cl3CCOOH > ClCH2COOH > HOCH2COOH > CH3COOH (四)用化学方法区别下列化合物: (1) (A) 乙酸, (B) 乙醇, (C) 乙醛, (D) 乙醚, (E) 溴乙烷 (2) (A) 甲酸, (B) 草酸, (C) 丙二酸, (D) 丁二酸, (E) 反丁烯二酸 解: (1) 砖红色沉淀(A)(A) CH3COOH(B) CH3CH2OH(C) CH3CHO(D) C2H5OC2H5(E) CH3CH2BrNaHCO3CO2xxxxxxxxI2+NaOH黄色结晶黄色结晶AgNO3醇Fehling's淡黄色沉淀(B)(C)(D)(E)混浊Ca(OH)2 (2) 褪色(E)褪色(B)Ag(NH3)2+Br2CCl4KMnO4银镜(A)xxxxxxxxxCO2x(A) 甲酸(B) 草酸(C) 丙二酸(E) 反丁烯二酸(D) 丁二酸Ca(OH)2混浊(C)(D) (五)完成下列反应式: 解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) (A)(B)CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O300℃CH2COOHCH2COOHOOO (2) OHCH2COOHOO (3) COOHHOOCCCOCH3CH3OOO2CH3OHH+ , (4) CH3CH2COOH + Cl2(1) NaOH , H2O , (2) H+PCH3CHCOOHOHCH3CHCOOHCl △OOCH3CH3OO (5) CH3CCH3OH2OH+CH3CCH2COOC2H5OHCH3CH3CCH2COOC2H5OZnBrCH3BrZnCH2COOC2H5干醚 (6) (CH3)2CHCHCOOHOH稀H2SO4(CH3)2CHCHOHCOOH+ (六) 试写出在少量硫酸存在下,5 -羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。 解:CH3CH(CH2)3COHOOHOHCH3OHOHH+CH3CH(CH2)3COHOHHO OCH3OH2OH- H2OOCH3OH- H+OCH3O (七)完成下列转化: (1) CH3CH2CH2COOHHOOCCHCOOH...