第四节 有机合成 一、有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线
为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料
步骤越少,最后产率越高
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线
原料中间产物产品二、中学常用的合成路线1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2.一元合成路线R—CH=CH2――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3.二元合成路线CH2=CH2――→―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)顺推逆推顺推逆推4.芳香族化合物合成路线:特别提醒 和 Cl2的反应,应特别注意条件的变化;光照只取代甲基上的氢Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢
三、有机合成题的解题思路1.首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识和信息有关;2.其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片断,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;3.最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案
其解题思路可简要列如下表:类型 1 有机合成路线的选择和确定例 1 已知:请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 (不必写出反应条件)
答案 (1)CH2===CH2+H2