阿司匹林的制备VIP专享

阿司匹林得合成一、实验目得 1、通过阿司匹林得制备,了解合成实验得一般原理、操作及思维方式 2、了解酰化反应得要求及应用 3、进一步巩固重结晶得操作方法学会混合溶剂重结晶 4、了解相关数据库得查阅方法:如维普、万方等,并能根据相关资料分析实验结果。 二、实验原理 水杨酸就是一种具有双官能团得化合物:一个就是酚羟基、一个就是羧基,羧基与羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化与酯化反应得发生。 阿司匹林就是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得得。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为三、合成原料 阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2 乙酰氧基苯甲酸,化学式 C9H8O 分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量 180、16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度 1、35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸与醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸得通性、酯化反应、水解反应。水杨酸化学名称:2 羟基苯甲酸分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OHCOOH 分子量 138、12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点 157159℃,在光照下逐渐变色。相对密度 1、44。沸点约 211℃/2、67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚与二氧化碳。1g 水杨酸可分别溶于 460ml 水、15ml 沸水、2、7ml 乙醇、3ml 丙酮、3ml 乙醚、42ml 氯仿、135ml 苯、52ml 松节油、约60ml 甘油与 80ml 石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中得溶解度。水杨酸水溶液得 pH 值为 2、4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特别得紫色。 乙酸酐分子式:(CH3CO)2O 分子量:102 有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。 四、实验步骤称取 50、0g 水杨酸,加入 50mL 圆底烧瓶中再加入5mL 乙酸酐摇匀后加入 5 滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入 80~85℃水浴中恒温15~20 分钟其间不断振摇。反应结束后略微冷却倒入盛有30mL 冷水得烧杯中并用10mL 水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。 取极少量粗品阿...