拓展应用 有机合成路线的综合分析一、常见的有机合成路线1．一元合成路线R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。2．二元合成路线CH2===CH2――→――→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。3．芳香化合物合成路线二、有机合成中碳骨架的构建1．链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。(1)与 HCN 的加成反应 (2)加聚或缩聚反应，如 nCH2===CH2――→。(3)酯化反应，如 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。2．链的减短(1)脱羧反应，如 R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。(2) 氧 化 反 应 ， 如――→； R—CH===CH2――→RCOOH＋CO2↑。(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应，如 C16H34――→C8H18＋C8H16；C8H18――→C4H10＋C4H8。3．常见由链成环的方法(1)二元醇成环 (2)羟基酸酯化成环 (3)氨基酸成环 (4)二元羧酸成环＋H2O。三、有机合成中官能团的引入、消去和转化1．官能团的引入(1)引入碳碳双键① 卤代烃的消去，如 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。② 醇的消去，如 CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O。③ 炔烃的不完全加成，如 HC≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。(2)引入卤素原子① 烷烃或苯及其同系物的卤代a．CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)。d．CH2===CHCH3＋Cl2――→CH2===CHCH2Cl＋HCl。② 不饱和烃与 HX、X2的加成，如 CH2===CH2＋HBr――→CH3CH2Br。③ 醇与氢卤酸的取代，如 CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。(3)引入羟基① 烯烃与水的加成，如 CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH。③ 卤代烃的水解，如 R—X＋NaOH――→ROH＋NaX。④ 酯的水解，如 RCOOR′＋NaOH――→RCOONa＋R′OH。(4)引入羧基① 醛的氧化，如 2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH。② 酯的水解，如 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。③ 烯烃的氧化，如 RCHCH2――→RCOOH＋CO2↑。2．官能团的消去(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。(4)通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。3．官能团的转化(1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛――→羧酸。(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如四、有机合成...
