学科素养提升有机综合推断题突破策略2下页末页上页首页有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，解题的关键是找出解题的突破口，一般采用“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再综合分析验证，最终确定有机物的结构”的思路求解。3下页末页上页首页1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。4下页末页上页首页(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。5下页末页上页首页2．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。6下页末页上页首页(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。7下页末页上页首页3．根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。8下页末页上页首页(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHCH3COOH浓H2SO4，△CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHCH3CH2OH浓H2SO4，△RCOOCH2CH3MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)9下页末页上页首页1．(2018·深圳调研)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下：10下页末页上页首页已知：(R1、R2表示烃基或H原子)请回答下列问题：(1)A的化学名称为________________，B的结构简式为__________________。(2)C中官能团的名称为________________。(3)D分子中最多有________个原子共平面。(4)E→F的反应类型为____________。(5)D＋G→M的化学方程式为__________________________________________。11下页末页上页首页解析：由题中信息可以推知，A为，发生催化氧化生成B，B为，B与HCN发生加成反应后再水解生成C，C为，C发生消去反应生成D；由E的分子式可知，12下页末页上页首页E为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成F，F为，F发生水解反应生成G，G为，G与D发生酯化反应生成M，M为。13下页末页上页首页答案：(1)2丁醇(2)羟基、羧基(3)11(4)取代反应14下页末页上页首页有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。15下页末页上页首页(1)甲苯的一系列常见的衍变关系16下页末页上页首页17下页末页上页首页(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系18下页末页上页首页19下页末页上页首页2．高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的...
